(R)-2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联萘 基本信息
| 中文名称 | (R)-2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联萘 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-2,2'-二(溴甲基)-1,1'-联萘;R-2,2'-二溴甲基联萘酚;(R)-2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联萘;(R)-2,2''-双(溴甲基)-1,1''-双萘 |
| 英文名称 | R-2,2'-Bis(broMoMethyl)-1,1'-binaphthalene |
| 英文同义词 | 2,2'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene;(R)-2,2'-Bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene, 99%e.e.;R-2,2'-Bis(broMoMethyl)-1,1'-binaphthalene;(R)-2,2'-Bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthyl;(R)-2,2'-Bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene, 95% (99% ee);1,1'-Binaphthalene, 2,2'-bis(bromomethyl)-, (1R)-;1-binaphthalene;2-Bis(broMoMethyl)-1 |
| CAS号 | 86631-56-3 |
| 分子式 | C22H16Br2 |
| 分子量 | 440.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 86631-56-3.mol |
| 结构式 |  |
(R)-2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联萘 性质
| 熔点 | 185-187℃ (chloroform hexane ) |
|---|---|
| 密度 | 1.561±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D +160°, c = 1% in benzene |
60536-98-3
![2-(bromomethyl)-1-[2-(bromomethyl)naphthalen-1-yl]naphthalene](/CAS/20180527/GIF/54130-90-4.gif)
54130-90-4
以2,2'-二甲基-1,1'-联萘为原料合成化合物（CAS: 54130-90-4）的一般步骤如下： 实施例1：采用配备有搅拌器、玻璃冷却夹套及底部排水龙头的2升圆柱形玻璃反应器。反应器配置有用于加入N-溴代琥珀酰亚胺的填充连接器、热电偶（连接至灵敏度为0.1℃的数字显示器及温度记录器）。冷却夹套与恒温器连接，通过循环水实现温度控制，精度为±0.1℃。反应器外部通过距离玻璃夹套60mm的日光灯（“VITALUX”，300瓦）进行辐射。 向反应器中依次加入212g（0.75mol）2,2'-二甲基-1,1'-联萘、900ml氯苯、450ml水、68g（0.38mol）N-溴代琥珀酰亚胺及0.52g（0.005mol）亚硫酸氢钠。在剧烈搅拌下，将混合物温度调节至19-20℃（实验全程冷却盐水温度恒定于18.0℃）。通入氮气排除反应器内空气，并在氮气保护下开始光照。约5至10分钟后反应启动，温度上升约5℃。待温度回落后，分批加入剩余的N-溴代琥珀酰亚胺：68g、67g、34g、30g及8g，最后一部分约在光照开始1小时后加入，总计使用275g（1.55mol）N-溴代琥珀酰亚胺。光照2小时后停止。 反应混合物加热至40℃，分离两相。氯苯相用450ml水洗涤一次，减压蒸发。蒸馏残余物（褐色固体）与800ml热甲醇搅拌后抽滤，滤饼用200ml甲醇洗涤并干燥，得到290g（收率88%）2,2'-双-(溴甲基)-1,1'-联萘。HPLC分析条件：色谱柱Hypersil；流动相正己烷/二氯甲烷（96:4）；流速未指定。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 8, p. 1125 - 1128
[2] Canadian Journal of Chemistry, 1996, vol. 74, # 8, p. 1447 - 1464
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 8, p. 1225 - 1233
[4] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 24, p. 10113 - 10116
[5] ACS Catalysis, 2017, vol. 7, # 9, p. 6155 - 6161
安全信息
| WGK Germany | 3 |
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