5-嘧啶硼酸
| 中文名称 | 5-嘧啶硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 嘧啶-5-基硼酸;5-嘧啶硼酸 5G;5-嘧啶硼;嘧啶-5-硼酸;5-嘧啶硼酸;5-硼酸嘧啶;5-嘧啶硼酸(含有数量不等的酸酐);5-嘧啶硼酸(CAS号对应名称) 嘧啶-4-硼酸 |
| 英文名称 | 5-Pyrimidinylboronic acid |
| 英文同义词 | 4(5)-METHYL-1H-IMIDAZOLE-2-CARBALDEHYDE;4-METHYL-1H-IMIDAZOLE-2-CARBALDEHYDE;Boronic acid, 5-pyrimidinyl- (9CI);Pyrimidine-5-Boronic;5-Pyrimidinylboronic acid;5-Pyrimidylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride);PYRIMIDINYL-5-BORONIC ACID;Pyrimidine-5-boronic acid ,97% |
| CAS号 | 109299-78-7 |
| 分子式 | C4H5BN2O2 |
| 分子量 | 123.91 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环砌块;有机酸;嘧啶;通用试剂;医药中间体;PYRIMIDINE;blocks;BoronicAcids;Heterocycles;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸钾;有机化学;Substituted Boronic Acids;Boronic Acids & Esters;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Boronic acid;Organoborons;B (Classes of Boron Compounds);Boronic Acids;Boronic Acids & Esters;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Pyridines |
| Mol文件 | 109299-78-7.mol |
| 结构式 |  |
5-嘧啶硼酸 性质
| 熔点 | 110-114 °C |
|---|---|
| 沸点 | 334.7±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于乙醚、MeOH、DMSO、THF。 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 5.23±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| InChI | InChI=1S/C4H5BN2O2/c8-5(9)4-1-6-3-7-2-4/h1-3,8-9H |
| InChIKey | HZFPPBMKGYINDF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CN=CN=C1)(O)O |
| CAS 数据库 | 109299-78-7(CAS DataBase Reference) |
5-嘧啶硼酸常温常压下为白色至橙色固体粉末，可溶于甲醇和四氢呋喃。其可在过渡金属催化的作用下和芳香卤化物发生交叉偶联反应。
5-嘧啶硼酸是一种嘧啶类衍生物，常用作有机合成中间体和医药化学基础原料，其在嘧啶类生物活性分子的合成中有较好的应用。
4595-59-9
109299-78-7
以5-溴嘧啶为原料合成5-嘧啶硼酸的一般步骤：在氮气保护下，将BuLi（3.02 mL，2M己烷溶液，7.55 mmol）缓慢滴加至搅拌中的5-溴嘧啶（1 g，6.29 mmol）和硼酸三异丙酯（1.46 mL，7.55 mmol）的无水甲苯（16 mL）及无水THF（4 mL）混合溶液中，反应温度为-70℃。反应混合物在-70℃下持续搅拌30分钟后，移出冷浴。当内部温度升至-20℃时，通过逐滴加入2M HCl（10 mL）淬灭反应。将混合物逐渐升温至室温后进行相分离。水相用2M KOH调节至pH 5.5，并用THF（3×25 mL）萃取。合并有机相，用MgSO4干燥，过滤后减压浓缩，得到无色固体。将该固体在乙腈（2 mL）中浆化，过滤收集，并在烧结物上干燥，最终得到目标产物5-嘧啶硼酸，为亮白色固体（340 mg，收率44%）。8H（MeOD; 250MHz）8.98（2H，s），9.14（1H，s）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 5, p. 795 - 800
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 6, p. 852 - 857
[3] Patent: WO2005/103019, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[4] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 15, p. 5394 - 5397
[5] Patent: US2006/111394, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39-36 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | P1759 | 5-嘧啶硼酸(含有数量不等的酸酐) 5-Pyrimidylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 109299-78-7 | 100MG | 100元 |
| 2025/12/22 | P1759 | 5-嘧啶硼酸(含有数量不等的酸酐) 5-Pyrimidylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 109299-78-7 | 1G | 785元 |