西那卡塞中间体 基本信息
| 中文名称 | 西那卡塞中间体 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(3-三氟甲基-苯基)-N-(R)-(1-萘基-1-乙基)-丙酰胺;N-[1-(R)-(1-萘基)乙基]-3-[3-三氟甲基苯基]丙酰胺;西那卡塞第三步;(R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酰胺;西那卡塞杂质13;盐酸西那卡塞胺化物;盐酸西那卡塞/ 3-(3-三氟甲基-苯基)-N-(R)-(1-萘基-1-乙基)-丙酰胺;西那卡塞杂质24 |
| 英文名称 | N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoroMethyl)phenyl)propanaMide |
| 英文同义词 | lN-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoroMethyl)phenyl)propanaMide;N-[1-(R)-(1-Naphthyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-propanamide;-N-(1-(Naphthalen-1-yl);N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoroMethyl)phenyl)propanaMide;(R)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoroMethyl)phenyl)propanaMide;N-[1-(R)-(1-Naphthyl)ethyl]-3-[3-trifluoroMethylphenyl]propanaMide;N-《R)-I-(naphthalen-I-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide;Cinacalcet-11 |
| CAS号 | 1005450-55-4 |
| 分子式 | C22H20F3NO |
| 分子量 | 371.4 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 标准品;原料;医药原料;杂质对照品;农药中间体;医用原料 |
| Mol文件 | 1005450-55-4.mol |
| 结构式 |  |
西那卡塞中间体 性质
| 熔点 | 90-92℃ (cyclohexane ) |
|---|---|
| 沸点 | 530.5±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.210±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 15.18±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅棕色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | InChI=1S/C22H20F3NO/c1-15(19-11-5-8-17-7-2-3-10-20(17)19)26-21(27)13-12-16-6-4-9-18(14-16)22(23,24)25/h2-11,14-15H,12-13H2,1H3,(H,26,27)/t15-/m1/s1 |
| InChIKey | GDEHAOJGPHEOSO-OAHLLOKOSA-N |
| SMILES | C1(CCC(N[C@@H](C2=C3C(C=CC=C3)=CC=C2)C)=O)=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 |
1095393-66-0
1005450-55-4
在另一种合成方案中，(E)-N-((R)-1-萘-1-基乙基)-3-(3-三氟甲基苯基)丙烯酰胺的双键和酰胺羰基的还原采用分步法进行。可以选择先还原羰基或烯烃双键。以烯烃双键的还原为例，反应在金属催化剂存在下通过氢化实现。具体操作如下：将(E)-N-((R)-1-萘-1-基乙基)-3-(3-三氟甲基苯基)丙烯酰胺（1.0当量；0.67 mmol；250 mg）与10 wt% Pd/C（25 mg）在甲醇和甲苯（7 mL/1 mL）的混合溶剂中悬浮。反应烧瓶经抽真空后，用氢气气球回填（重复三次）。反应混合物在室温下搅拌，反应进程通过高效液相色谱（HPLC）监测。90分钟后，反应混合物通过硅藻土床过滤，滤液中的溶剂在真空下移除。所得固体在45℃的真空烘箱中干燥过夜。分离产率为91.2%（229 mg）。产物的结构通过1H NMR和质谱确认。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ ppm: 1.6（d, 3H）, 2.39-2.53（m, 2H）, 2.96-3.13（m, 2H）, 5.55（br.s, 1H）, 5.87-5.96（m, 1H）, 7.29-7.38（m, 2H）, 7.39-7.46（m, 4H）, 7.46-7.55（m, 2H）, 7.76-7.82（m, 1H）, 7.83-7.89（m, 1H）, 8.00-8.07（m, 1H）。高分辨质谱（HRMS）(M+1): 372.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/2427, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Patent: WO2008/58235, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 34
[3] Patent: EP1990333, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12