5-溴-4-氯-2-噻吩羧酸 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-4-氯-2-噻吩羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-4-氯-2-噻吩羧酸;5-溴-4-氯噻吩-2-羧酸;5-溴-4-氯-2-噻吩甲酸;5-溴-4-氯噻吩-2-甲酸;4-氯-5-溴噻吩-2-甲酸 |
| 英文名称 | 5-broMo-4-chlorothiophene-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 5-broMo-4-chlorothiophene-2-carboxylic acid;5-BroMo-4-chloro-2-thiophenecarboxylic acid;2-Thiophenecarboxylic acid, 5-bromo-4-chloro- |
| CAS号 | 123418-69-9 |
| 分子式 | C5H2BrClO2S |
| 分子量 | 241.49 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 123418-69-9.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-4-氯-2-噻吩羧酸 性质
| 沸点 | 348.0±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 2.019±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 3.31±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C5H2BrClO2S/c6-4-2(7)1-3(10-4)5(8)9/h1H,(H,8,9) |
| InChIKey | KDAAIEHVVGYWRT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(O)=O)SC(Br)=C(Cl)C=1 |
生产方法
123418-66-6
123418-69-9
以1-(5-溴-4-氯噻吩-2-基)乙酮为原料合成5-溴-4-氯噻吩-2-羧酸的一般步骤：在0℃下，将1-(5-溴-4-氯噻吩-2-基)乙酮（3.4g，14.3mmol）溶于1N NaOH溶液（200mL）中，缓慢滴加溴（Br2，2.4mL，47.1mmol）。反应12小时后，用二氯甲烷（DCM）萃取碱性溶液。将水相用盐酸调节至pH 1，再用DCM多次萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩，得到5-溴-4-氯噻吩-2-羧酸（1.5g，收率44%）为白色粉末。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/76423, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 142
[2] Monatshefte fuer Chemie, 1989, vol. 120, p. 53 - 63
[3] Patent: US9187472, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 585