5-溴-3H-螺[苯并呋喃-2,4'-哌啶] 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-3H-螺[苯并呋喃-2,4'-哌啶] |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-3H-螺[苯并呋喃-2,4'-哌啶] |
| 英文名称 | Spiro[benzofuran-2(3H),4'-piperidine], 5-broMo- |
| 英文同义词 | Spiro[benzofuran-2(3H),4'-piperidine], 5-broMo-;5-broMo-3H-spiro[benzofuran-2,4'-piperidine];5-bromospiro[3H-1-benzofuran-2,4-piperidine];5-bromo-2,3-dihydro-spiro[benzofuran-2(3H),4'-piperidine;5-Bromo-3H-spiro[benzofuran-2,4'-piperidine |
| CAS号 | 91830-17-0 |
| 分子式 | C12H14BrNO |
| 分子量 | 268.14966 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 91830-17-0.mol |
| 结构式 | ![5-溴-3H-螺[苯并呋喃-2,4'-哌啶] 结构式](CAS/GIF/91830-17-0.gif) |
5-溴-3H-螺[苯并呋喃-2,4'-哌啶] 性质
| 沸点 | 367.0±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.50±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 10.26±0.20(Predicted) |
生产方法
![螺[苯并呋喃-2(3H),4'-哌啶]](/CAS/GIF/71916-73-9.gif)
71916-73-9
![5-溴-3H-螺[苯并呋喃-2,4'-哌啶]](/CAS/GIF/91830-17-0.gif)
91830-17-0
以螺[苯并呋喃-2(3H),4'-哌啶]为原料合成5-溴-3H-螺[苯并呋喃-2,4'-哌啶]的一般步骤： 1. 中间体1-5的合成：在0℃下，向1-4（7.44g，39.4mmol）的甲醇溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（13.9g，78.7mmol），将反应混合物在0℃下搅拌6小时。反应完成后，减压浓缩反应混合物，残余物用水和乙酸乙酯稀释。分离有机层，用饱和碳酸氢钠溶液将水相碱化至pH8。水层用乙酸乙酯萃取，合并的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤除去固体，浓缩滤液，得到1-5，为棕色固体（6g，62%）。 1H NMR（400MHz，CD3OD）δ：7.39（s，1H），7.29（d，J = 8.4Hz，1H），6.75（d，J = 8.4Hz，1H），3.43-3.40（m，4H），3.19（s，2H），2.22-2.19（m，2H），2.12-2.04（m，2H）。 MS（ESI）：m/z 268.2, 270（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/144571, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 128-129