2,5-二甲酰基呋喃
| 中文名称 | 2,5-二甲酰基呋喃 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-呋喃二甲醛;2,5呋喃而甲醛;2,5-二甲酰基呋喃;2,5-呋喃二甲醛;2,5-二甲酰呋喃;2,5-乙二醛呋喃;2,5-二甲醛基呋喃;呋喃-2,5-二甲醛 |
| 英文名称 | Furan-2,5-dicarbaldehyde |
| 英文同义词 | 2,5-Furandicarboxaldehyde 97%;2,5-Furandicarbaldehyde;5-formylfurfural;diformylfuran;2,5-Diformylfuran,98%;FURAN-2,5-DICARBALDEHYDE;2,5-FURANDICARBOXALDEHYDE;2,5-DIFORMYLFURAN |
| CAS号 | 823-82-5 |
| 分子式 | C6H4O3 |
| 分子量 | 124.09 |
| EINECS号 | 212-520-7 |
| 相关类别 | 中间体;呋喃类;合成;杂环类化合物;有机试剂;aldehydes;Intermediates & Fine Chemicals;Mutagenesis Research Chemicals;Pharmaceuticals;中间体-有机中间体;化工原料;有机化工;科研材料中间体;有机化工原料 |
| Mol文件 | 823-82-5.mol |
| 结构式 |  |
2,5-二甲酰基呋喃 性质
| 熔点 | 110°C |
|---|---|
| 沸点 | 276.8±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.298±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 粘黄色 |
| BRN | 109424 |
| InChI | InChI=1S/C6H4O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-4H |
| InChIKey | PXJJKVNIMAZHCB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C(C=O)=CC=C1C=O |
| LogP | -0.005 (est) |
| CAS 数据库 | 823-82-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2,5-Furandicarboxaldehyde(823-82-5) |
2,5-二甲酰基呋喃是一种有用的有机合成化合物。2,5-呋喃二甲醛(DFF)是5-羟甲基糠醛选择性氧化的中间产物之一，是一种重要的呋喃类平台化合物，也是目前备受关注的新能源化学品，在二胺以及聚合席夫碱等化学品的合成中具有广泛的应用前景。2,5-呋喃二甲醛作为中间体可合成 多种高价值可利用的化合物，包括医药中间体、抗菌剂、粘结剂、荧光剂等，同时在大环配体以及有机导体的研究中也有应用价值；此外，2,5-呋喃二甲醛也可用于合成多种新型高分子材料，如生物质基新型树脂、荧光材料、聚醇和聚乙烯等。
2,5-二甲酰基呋喃可以碳水化合物（如：果糖、蔗糖和棕榈糖）为起始原料通过两步法和一步直接合成法制备。在两步法中，HMF中间体的生产时必不可少的。通常情况下，通过氧化、均相或非均相催化、金属氧化物以及酶催化可以实现由5-HMF制备DFF。然而，5-HMF较高的价格以及较低的稳定性限制了DFF的大量制备。在一步法中，碳水化合物转化得到HMF之后不经分离便立即转化为DFF，这就需要催化体系即表现出酸性促进碳水化合物的脱水反应又表现出氧化性是HMF立即氧化得到DFF，合成路线如下：
最优反应条件为：果糖（1.0
equiv., 100 mg）, Amberlite IR 120 H（25 wt%, 25.0 mg）, KBr（0.5 equiv., 33.0 mg），以DMSO（1.5 mL）为溶剂，120 °C下反应12
h, 可以以最高80%的核磁收率得到产物DFF。