DPPIV抑制剂合成中间体 基本信息
| 中文名称 | DPPIV抑制剂合成中间体 |
|---|---|
| 中文同义词 | DPPIV抑制剂合成中间体;奥格列汀杂质9;吡咯并[3,4-C]吡唑-5(2H,4H,6H)-羧酸叔丁酯;4,6-二氢吡咯并[3,4-C]吡唑-5(2H)-羧酸叔丁酯;奥格列汀中间体 200G;2,6-二氢吡咯并[3,4-C]吡唑-5(4H)-羧酸叔丁酯;MK3102中间体2;4,6-二氢吡咯并[3,4-C]吡唑-5(2H)-甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | 2,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylic acid tert-butyl ester |
| 英文同义词 | 2,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylic acid tert-butyl ester;tert-butyl 4,6-dihy dropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(2H)-carboxylate;Pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(4H)-carboxylic acid, 2,6-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester;tert-butyl pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(2H,4H,6H)-carboxylate;tert-butyl 2,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(4H)-carboxylate;2,6-Dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(4H)-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester;Omarigliptin Impurity 9;tert-butyl 4,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylate |
| CAS号 | 1280210-79-8 |
| 分子式 | C10H15N3O2 |
| 分子量 | 209.24 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 医药中间体 |
| Mol文件 | 1280210-79-8.mol |
| 结构式 |  |
DPPIV抑制剂合成中间体 性质
| 沸点 | 366.0±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.243±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.52±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C10H15N3O2/c1-10(2,3)15-9(14)13-5-7-4-11-12-8(7)6-13/h4H,5-6H2,1-3H3,(H,11,12) |
| InChIKey | IBUNCTVDGYIKAP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=C2CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC2=N1 |
生产方法
157327-42-9
1280210-79-8
以3-((二甲基氨基)亚甲基)-4-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（1g，4.16mmol，1.00当量）为原料，与水合肼（340mg，6.79mmol，1.63当量）在乙醇（10mL）中于室温下搅拌反应5小时。反应完成后，将混合物在真空下浓缩，所得残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚（梯度洗脱，比例从1:5至1:2）。最终得到4,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(2H)-羧酸叔丁酯250mg，收率29%，为黄色固体。产物经LC/MS（方法C，ESI）分析：保留时间RT = 1.30分钟，质谱m/z~210.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/127267, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 97; 98
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 19, p. 5361 - 5366
[3] Patent: EP3144310, 2017, A1