2-(5-溴-2-氟苄基)苯并噻吩 基本信息
| 中文名称 | 2-(5-溴-2-氟苄基)苯并噻吩 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-[(5-溴-2-氟苯基)甲基苯并噻吩;2-[(5-溴-2-氟苯基)甲基]-1-苯并噻吩;依格列净中间体I;2-(5-溴-2-氟苄基)苯并[B]噻吩;依帕列净中间体2-(5-溴-2-氟苄基)苯并噻吩;2-(5-溴-2-氟苄基)苯并噻吩;伊格列净杂质 B;伊格列净标准品004 |
| 英文名称 | Benzo[b]thiophene, 2-[(5-broMo-2-fluorophenyl)Methyl]- |
| 英文同义词 | Ipragliflozin-004;Ipragliflozin Impurity B;2-(5-BroMo-2-fluorobenzyl)benzo[b]thiophene;2-(5-bromo-2-fluorobenzyl)-1-benzothiophene;2-[(5-bromo-2-fluorophenyl)methyl]-1-benzothiophene;Ipragliflozin impurity B (B4);2-[(5-broMo-2-fluorophenyl)Methyl]-;Ipragliflozin intermediate 1 |
| CAS号 | 1034305-17-3 |
| 分子式 | C15H10BrFS |
| 分子量 | 321.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 依格列净中间体;伊格列净中间体;对照品-杂质对照品;化工中间体 |
| Mol文件 | 1034305-17-3.mol |
| 结构式 |  |
2-(5-溴-2-氟苄基)苯并噻吩 性质
| 沸点 | 408.9±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.509±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C15H10BrFS/c16-12-5-6-14(17)11(7-12)9-13-8-10-3-1-2-4-15(10)18-13/h1-8H,9H2 |
| InChIKey | IKGTVOQAJKYBGO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12=CC=CC=C1C=C(CC1=CC(Br)=CC=C1F)S2 |
生产方法
1034305-11-7
1034305-17-3
以苯并[b]噻吩-2-基(5-溴-2-氟苯基)甲醇为原料合成2-(5-溴-2-氟苄基)苯并[b]噻吩的一般步骤：将35.4 g (105 mmol) 苯并[b]噻吩-2-基(5-溴-2-氟苯基)甲醇（式3化合物）溶解于800 mL二氯甲烷中，并将溶液冷却至-20℃。在搅拌下，向该溶液中缓慢加入36.5 mL (230 mmol) 三乙基硅烷和15.2 mL (120 mmol) 三氟化硼乙醚合物。保持反应混合物在-20℃下搅拌30分钟。反应完成后，向混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液以中和反应。分离有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷混合溶剂）进行纯化，得到目标产物2-(5-溴-2-氟苄基)苯并[b]噻吩（化合物4）30.4 g，纯度为99.5%，产率为90.1%。
参考文献：
[1] Patent: CN108276396, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0048; 0049; 0064; 0079
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 10, p. 3263 - 3279
[3] Patent: CN108623558, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0042; 0044; 0046; 0048; 0050; 0052; 0054; 0056