Α-尿苷
| 中文名称 | Α-尿苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | Α-尿苷;1-(A-D-呋核亚硝脲)尿嘧啶;1-ALPHA-D-呋喃核糖基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮;1-Α-D-呋喃核糖基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮;A-尿苷;地夸磷索杂质15;1-((2S,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;尿苷杂质3 |
| 英文名称 | 1-(α-D-ribofuranosyl)uracil |
| 英文同义词 | 1-(a-D-ribofuranosyl)uracil;alpha-D-Ribofuranoside, 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione-1;alpha-D-Uridine;alpha-Uridine;1-(alpha-D-ribofuranosyl)uracil;1-alpha-D-Ribofuranosyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione;2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-α-D-ribofuranosyl-;0/9/58 |
| CAS号 | 3258-07-9 |
| 分子式 | C9H12N2O6 |
| 分子量 | 244.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂质对照品;化学试剂;核苷;有机化学 |
| Mol文件 | 3258-07-9.mol |
| 结构式 |  |
Α-尿苷 性质
| 密度 | 1.674±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.39±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| InChI | InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8+/s3 |
| InChIKey | DRTQHJPVMGBUCF-WAALHAOGNA-N |
| SMILES | O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]1N1C=CC(=O)NC1=O)O |&1:1,2,3,7,r| |
Α-尿苷 是一种嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性，靶向惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制依赖于抑制 DNA 合成，诱导细胞凋亡 (apoptosis) 等。
![2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-[2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribofuranosyl]-](/CAS/20210305/GIF/3258-15-9.gif)
生产方法
3258-15-9
3258-07-9
以化合物D（CAS:3258-15-9）为原料合成1-((2S,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（产物A）的一般步骤如下：将98g化合物D溶解于500mL 0.1N盐酸溶液中，在20-25℃条件下搅拌反应24小时，期间通过HPLC监测反应进程，直至剩余物质含量降至0.21%。反应完成后，使用浓氨水调节反应体系的pH值至7-8，随后在50±5℃下进行减压浓缩至体积不再减少。接着，向浓缩后的残余物中加入500mL无水乙腈，在70±5℃下搅拌至完全溶解。过滤去除不溶性杂质，将滤液在0±5℃下搅拌结晶12小时。过滤收集白色固体产物A，经HPLC分析显示纯度为99.92%。最后，将产物在45℃下鼓风干燥24小时，得到71.8g目标化合物。
参考文献：
[1] Patent: CN108424431, 2018, A. Location in patent: Page/Page column 10-20