苄基-D-脯氨酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 苄基-D-脯氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-1-苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯;苄基-D-脯氨酸甲酯;(R)1-甲基苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯;(R)-1-苄基吡咯烷-2-甲酸甲酯 |
| 英文名称 | (R)-Methyl 1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate |
| 英文同义词 | (R)-Methyl 1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate;D-Proline, 1-(phenylmethyl)-, methyl ester;Methyl benzyl-D-prolinate;Methyl (R)-1-Benzylpyrrolidine-2-carboxylate |
| CAS号 | 113304-84-0 |
| 分子式 | C13H17NO2 |
| 分子量 | 219.28 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 113304-84-0.mol |
| 结构式 |  |
苄基-D-脯氨酸甲酯 性质
| 沸点 | 292.1±33.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.120±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 7+-.0.40(Predicted) |
生产方法
2133-40-6
100-39-0
113304-84-0
在惰性气氛下，将三乙胺（Et3N，77 mL，55.9 g，0.55 mol）缓慢滴加到L-脯氨酸甲酯盐酸盐（41.2 g，0.25 mol）溶解于无水二氯甲烷（CH2Cl2）的冷溶液中。随后，向反应混合物中逐滴加入溴化苄（33.2 mL，47.74 g，0.28 mol），加毕后使反应混合物逐渐升温至室温。将反应液持续搅拌17小时。反应完成后，用二氯甲烷（3×400 mL）萃取反应混合物。合并有机层，并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。过滤除去干燥剂后，减压蒸发溶剂，得到粗产物。粗产物通过减压蒸馏（120℃，0.5-1 mmHg）进一步纯化，得到49.6 g（0.23 mol）的(R)-1-苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯，为透明油状物，产率为91%。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2012, vol. 86, # 2, p. 1275 - 1300
[2] Letters in Organic Chemistry, 2018, vol. 15, # 5, p. 352 - 358
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 6, p. 1739 - 1746
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 39, p. 12925 - 12929
[5] Angew. Chem., 2019, vol. 130, p. 13107 - 13111,5