2-碘-6-硝基甲苯

603-83-8

41252-98-6

以2-甲基-3-硝基苯胺为原料合成2-碘-6-硝基甲苯的一般步骤： 4.1.10. 2-甲基-3-硝基碘苯（26）的合成 将浓硫酸（8 mL）加入至2-甲基-3-硝基苯胺（25）（5.00 g，32.9 mmol）的水（50 mL）溶液中。将反应混合物冷却至0℃，缓慢滴加亚硝酸钠（2.49 g，36.2 mmol）的水（5 mL）溶液。滴加完毕后，继续搅拌反应混合物1小时。随后，缓慢滴加碘化钾（8.18 g，49.3 mmol）的水（20 mL）溶液，滴加完成后继续搅拌1小时。反应完成后，用二氯甲烷（330 mL）萃取反应混合物。合并有机相，用饱和硫代硫酸钠水溶液（Na2S2O3）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，以乙酸乙酯/石油醚（1:10）为洗脱剂，得到目标产物2-碘-6-硝基甲苯，为黄色固体（7.43 g，收率85%）；熔点36-37℃；红外光谱（薄膜法，cm1）：3082, 1591, 1519, 1443, 1348, 1273, 1204, 1087, 1001, 860, 794, 735, 696；1H NMR（400 MHz, CDCl3）：δ 2.52（3H, s, CH3），6.96（1H, t, J = 8.0 Hz, 芳香氢，H5），7.64（1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz, 芳香氢，H6），7.80（1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz, 芳香氢，H4）；13C NMR（100 MHz, CDCl3）：δ 25.0（CH3, ArCH3），103.6（季碳，芳香碳，C1），123.9（芳香氢，C4），128.0（芳香氢，C5），135.0（季碳，芳香碳，C2），143.1（芳香氢，C6），150.4（季碳，芳香碳，C3）；质谱（EI）：m/z 262.9439；C7H6INO2（M）的理论值262.9443。

参考文献：

[1] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3971 - 3973

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 11, p. 3177 - 3180

[3] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 6, p. 1070 - 1073

[4] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 2, p. 758 - 769

[5] Patent: US2010/75952, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 89