5-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮;3,3-二甲基-5-溴-1-茚满酮;5-溴-2,3-二氢-3,3-二甲基-1-茚酮;5-溴-3,3-二甲基-1-茚满酮;5-溴-2,3-二氢-3,3-二甲基-1H-茚-1-酮 |
| 英文名称 | 5-bromo-2,3-dihydro-3,3-dimethylinden-1-one |
| 英文同义词 | 5-bromo-2,3-dihydro-3,3-dimethylinden-1-one;5-bromo-3,3-dimethyl-1-indanone;5-Bromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one;1H-Inden-1-one, 5-bromo-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-;5-Bromo-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1H-inden-1-one |
| CAS号 | 67159-85-7 |
| 分子式 | C11H11BrO |
| 分子量 | 239.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 67159-85-7.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 性质
| 熔点 | 123-125 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 314.5±41.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.409±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
67159-88-0
67159-85-7
以6-溴-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚（3.6 g，16 mmol）为原料，将其溶解于乙酸（50 mL）中。随后，向该溶液中加入由CrO3（9.6 g，96.0 mmol）溶于50%乙酸水溶液（50 mL）所配制的氧化剂溶液。将反应混合物在60℃下加热搅拌3小时。反应完成后，通过加入异丙醇（20 mL）淬灭反应。将淬灭后的反应混合物在EtOAc（200 mL）和0.25 M NaOH水溶液（100 mL）之间进行分配。分离有机层，水相用EtOAc（2 × 100 mL）进一步萃取。合并所有有机相，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过硅胶快速色谱法（以50% EtOAc/己烷为洗脱剂）纯化，得到目标产物5-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮（2.91 g，收率76%），为白色固体。产物经1H NMR（400 MHz，氯仿-d）确认：δ 7.65（s，1H），7.47-7.58（m，2H），2.58（s，2H），1.42（s，6H）；质谱（EI）m/z = 240.1 [M + 1]+。
参考文献：
[1] Patent: EP2236500, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40
[2] Patent: US2012/225857, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[3] Patent: US2006/173183, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 123
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