3-甲氧基-4-氯苯胺 基本信息
| 中文名称 | 3-甲氧基-4-氯苯胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲氧基-4-氯苯胺;4-氯-3-甲氧基苯胺,98%;2-氯-5-氨基苯甲醚;4-氯-3-甲氧苯胺;4-氯-3-甲氧苯胺,98%;5-氨基-2-氯苯甲醚;3-METHOXY-4-CHLOROANILI;PERFEMIKER]4-氯-3-甲氧基苯胺,98% |
| 英文名称 | 4-Chloro-3-methoxyaniline |
| 英文同义词 | 2-CHLORO-5-AMINOANISOLE;4-CHLORO-3-METHOXYANILINE;4-CHLORO-M-ANISIDINE;5-Amino-2-chloroanisole;3-Methoxy-4-chloroaniline;5-Amino-2-chloroanisole, 4-Chloro-m-anisidine;5-AMino-2-chloroanisole[4-Chloro-3-Methoxyaniline];4-Chloro-m-anisidine 5-Amino-2-chloroanisole 2-Chloro-5-aminoanisole |
| CAS号 | 13726-14-2 |
| 分子式 | C7H8ClNO |
| 分子量 | 157.6 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 芳烃;苯环系列;有机砌块;通用试剂;医药中间体;胺;有机化学;Anilines, Amides & Amines;Anisoles, Alkyloxy Compounds & Phenylacetates;Chlorine Compounds;Amines;blocks;Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds |
| Mol文件 | 13726-14-2.mol |
| 结构式 |  |
3-甲氧基-4-氯苯胺 性质
| 熔点 | 77-79 |
|---|---|
| 沸点 | 274.1±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.234±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.54±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至淡棕色 |
| InChI | InChI=1S/C7H8ClNO/c1-10-7-4-5(9)2-3-6(7)8/h2-4H,9H2,1H3 |
| InChIKey | LNKBDFVSILQKSI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=CC=C(Cl)C(OC)=C1 |
| CAS 数据库 | 13726-14-2(CAS DataBase Reference) |
1009-36-5
13726-14-2
1. 重氮化反应: 将5-硝基-2-氯苯胺(50.0g, 0.289mol)溶于30%硫酸(300ml)中，室温搅拌2小时。在0℃下缓慢加入亚硝酸钠(21.0g, 0.304mol)的水(50ml)溶液，保持该温度15分钟。将重氮化溶液缓慢加入至110℃的50%稀硫酸(250ml)中，继续搅拌15分钟。冷却至室温后，加入冰水，用乙酸乙酯萃取，依次用水、盐水洗涤，Na2SO4干燥。浓缩后，通过柱色谱纯化，得到产物12.0g，收率24.0%。 2. 甲基化反应: 在0℃下，向K2CO3(23.84g, 0.172mol)和2-氯-5-硝基苯酚(10.0g, 0.0576mol)的乙腈(100ml)溶液中加入碘甲烷(19.60g, 0.138mol)。将反应混合物升温至室温并搅拌过夜。加入水，用乙酸乙酯萃取，有机层依次用水、盐水洗涤，Na2SO4干燥。浓缩后，通过柱色谱纯化，得到产物6.0g，收率55.55%。 3. 还原反应: 将2-氯-5-硝基苯甲醚(6.0g, 0.032mol)的甲醇(45ml)溶液缓慢加入至氯化亚锡(15.1g, 0.08mol)的浓盐酸(110ml)中。缓慢升温至50℃，继续搅拌2小时。冷却至室温后，用50%NaOH溶液碱化，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水、盐水洗涤，Na2SO4干燥。浓缩后，通过柱色谱纯化，得到产物4.0g，收率79.36%。 4. 保护反应: 在0℃下，向三乙胺(3.83g, 0.037mol)和3-甲氧基-4-氯苯胺(3.0g, 0.0190mol)的苯(50ml)溶液中缓慢加入三甲基乙酰氯(2.75g, 0.022mol)。升温至室温并搅拌过夜。将反应混合物倒入冰中，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水、盐水洗涤，Na2SO4干燥并浓缩，得到产物3.7g，收率80.43%。 5. 亲核加成反应: 在0℃下，向N-三甲基乙酰-3-甲氧基-4-氯苯胺(1.50g, 0.0062mol)的THF(30ml)溶液中加入正丁基锂(1.0g, 0.0156mol)，搅拌2小时。冷却至-70℃后，缓慢加入异烟酸甲酯(1.3g, 0.0094mol)的THF(12ml)溶液。升温至室温并搅拌过夜，用水淬灭，用乙醚萃取。水层进一步萃取，合并的醚层依次用水、盐水洗涤，Na2SO4干燥。浓缩后，通过柱色谱纯化，得到产物0.50g，收率23.25%。 6. 脱保护反应: 将步骤5的产物(0.500g, 0.0014mol)悬浮于浓HCl(5ml)中，升温至95℃并搅拌过夜。冷却至室温后，用20%NaOH溶液碱化，用DCM萃取。合并的有机层依次用水、盐水洗涤，Na2SO4干燥。浓缩后，通过碱性氧化铝柱色谱纯化，得到标题化合物(0.140g, 37.33%)。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 21, p. 8413 - 8426
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 31, p. 8979 - 8983
[3] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 31, p. 9125 - 9129,5
[4] Patent: WO2017/106426, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0079; 0080; 0081
[5] Journal of the Iranian Chemical Society, 2018, vol. 15, # 2, p. 281 - 291
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-36/37 |
| 危险品运输编号 | UN2233 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29214200 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H28331 | 4-氯-3-甲氧苯胺, 98% 4-Chloro-3-methoxyaniline, 98% | 13726-14-2 | 25g | 4288元 |
| 2025/12/22 | C1774 | 4-氯-3-甲氧基苯胺 4-Chloro-3-methoxyaniline | 13726-14-2 | 1G | 150元 |