2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
| 中文名称 | 2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉;1,2,3,4-四氢-2-苯基异喹啉 |
| 英文名称 | 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline |
| 英文同义词 | 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;135152;Isoquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-;1,2,3,4-Tetrahydro-2-phenylisoquinoline |
| CAS号 | 3340-78-1 |
| 分子式 | C15H15N |
| 分子量 | 209.29 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 化工原料 |
| Mol文件 | 3340-78-1.mol |
| 结构式 |  |
2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 性质
| 熔点 | 45-46 °C |
|---|---|
| 沸点 | 198 °C(Press: 16 Torr) |
| 密度 | 1.092±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.94±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C15H15N/c1-2-8-15(9-3-1)16-11-10-13-6-4-5-7-14(13)12-16/h1-9H,10-12H2 |
| InChIKey | ONQBUHWENXKHHP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1C2=C(C=CC=C2)CCN1C1=CC=CC=C1 |
91-21-4
591-50-4
3340-78-1
合成2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（1）的一般方法[3]：在Schlenk管中加入碘化铜（I）（0.20 g，1.0 mmol）和磷酸钾（4.25 g，20.0 mmol）。将Schlenk管抽真空并用氮气回填三次。通过微量注射器依次加入2-丙醇（10.0 mL）、乙二醇（1.11 mL，20.0 mmol）、1,2,3,4-四氢异喹啉（2.0 mL，15 mmol）和碘苯（1.12 mL，10.0 mmol）。将反应混合物在85-90°C下加热搅拌24小时，随后冷却至室温。向反应混合物中加入二乙醚（20 mL）和水（20 mL），用乙醚（2×20 mL）萃取有机层。合并的有机相用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。通过旋转蒸发去除溶剂，粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷，1:20，v/v），得到目标产物2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（1）。产物为黄色粘稠液体，收率75%。薄层色谱（TLC）Rf = 0.70（硅胶板，乙酸乙酯/正己烷，1:20）。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 7.43-7.19（m, 6H）, 7.08（d, J = 7.4 Hz, 2H）, 6.92（t, J = 6.5 Hz, 1H）, 4.50（s, 2H）, 3.65（d, J = 6.4 Hz, 2H）, 3.08（d, J = 5.7 Hz, 2H）。13C NMR（101 MHz, CDCl3）δ: 150.66, 134.99, 134.58, 129.32, 128.64, 126.66, 126.44, 126.14, 118.78, 115.26, 50.85, 46.65, 29.25。高分辨质谱（HRMS-ESI）m/z: [M + H]+ 计算值 210.1277，实测值 210.1269。红外光谱（IR, KBr）ν: 3063, 3028, 2927, 2813, 1737, 1662, 1601, 1500, 1456, 1386, 1242, 1036, 931, 752, 695 cm-1。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 93, p. 12536 - 12539
[2] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 12, p. 1890 - 1893
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 16, p. 2832 - 2846
[4] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2017, vol. 426, p. 398 - 406
[5] Monatshefte fur Chemie, 2017, vol. 148, # 1, p. 91 - 104