FMOC-亮氨醇 基本信息
| 中文名称 | FMOC-亮氨醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-芴氧羰基-亮氨醇;FMOC-L-亮氨醇;FMOC-亮氨醇;9H-芴-9-基甲基 N-[(2S)-1-羟基-4-甲基戊烷-2-基]氨基甲酸酯;FMOC-亮氨醇 FMOC-LEU-OL;N-[(1S)-1-(羟基甲基)-3-甲基丁基]-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯 |
| 英文名称 | FMOC-L-LEUCINOL |
| 英文同义词 | Fmoc-L-Leu-OL;Fmoc-L-leucinol≥ 98% (HPLC);Carbamic acid, N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester;N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-LEUCINOL;N-ALPHA-FMOC-L-LEUCINOL;N-FMOC-L-LEUCINOL;(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-hydroxy-4-methylpentan-2-ylcarbamate;REF DUPL: Fmoc-L-leucinol |
| CAS号 | 139551-83-0 |
| 分子式 | C21H25NO3 |
| 分子量 | 339.43 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 保护氨基酸;胺基酸;Amino Alcohols;Fmoc-Amino acid series;Amino Acids |
| Mol文件 | 139551-83-0.mol |
| 结构式 |  |
FMOC-亮氨醇 性质
| 熔点 | 112-113 °C |
|---|---|
| 沸点 | 525.2±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.148±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.48±0.46(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -18.3°(C=0.01g/ml MEOH) |
| CAS 数据库 | 139551-83-0(CAS DataBase Reference) |
35661-60-0
139551-83-0
通用方法：在0℃下，向Fmoc-L-亮氨酸（10mmol）的四氢呋喃（THF，10mL）溶液中依次加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，11mmol，1.42mL）和50％丙基磷酸酐（T3P）的乙酸乙酯（EtOAc）溶液（20mmol，6.36mL），于该温度下搅拌反应混合物约10分钟。随后，在相同温度下向反应体系中缓慢加入硼氢化钠（NaBH4，10mmol，388mg）的水溶液（0.3mL），并持续搅拌反应直至薄层色谱（TLC）显示反应完成。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，将粗产物用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。依次用5％柠檬酸水溶液（10mL×2）、5％碳酸钠（Na2CO3）水溶液（10mL×2）、水和饱和食盐水洗涤有机相。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，减压浓缩得到Fmoc-L-亮氨醇。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 25, p. 8454 - 8462
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 1, p. 117 - 120
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 21, p. 4855 - 4860
[4] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5059 - 5063
[5] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 10, p. 1881 - 1884