溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 基本信息
| 中文名称 | 溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮;2-溴-3',4'二甲氧基苯乙酮;2-溴-1-(3,4-二甲氧苯基)乙酮;2-溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮;2-溴-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮;2'-溴-3,4-二甲氧基苯乙酮 |
| 英文名称 | 2-BROMO-1-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)ETHANONE |
| 英文同义词 | Ethanone, 2-broMo-1-(3,4-diMethoxyphenyl)-;1-(3,4-diMethoxyphenyl)-2-broMoethanone;2-BroMo-3',4'-diMethoxyacetophenone;2-BroMoacetoveratrone;3',4'-DiMethoxy-2-broMoacetophenone;3,4-DiMethoxyphenacyl BroMide;NSC 112833;2-BROMO-1-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)ETHANONE |
| CAS号 | 1835-02-5 |
| 分子式 | C10H11BrO3 |
| 分子量 | 259.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;芳烃;有机化学;Aromatics;Miscellaneous Reagents |
| Mol文件 | 1835-02-5.mol |
| 结构式 |  |
溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 性质
| 熔点 | 81-83°C |
|---|---|
| 沸点 | 326.5±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.422±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 二氯甲烷、乙醚、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅灰色 |
| InChI | InChI=1S/C10H11BrO3/c1-13-9-4-3-7(8(12)6-11)5-10(9)14-2/h3-5H,6H2,1-2H3 |
| InChIKey | NUAIPKMBWNVQIM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)(C1=CC=C(OC)C(OC)=C1)CBr |
| CAS 数据库 | 1835-02-5(CAS DataBase Reference) |
1131-62-0
1835-02-5
以3,4-二甲氧基苯乙酮为原料合成2-溴-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮的一般步骤：向搅拌的1-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮（1.0g，5.55mmol）的二氯甲烷（6mL）和甲醇（3mL）混合溶液中加入苄基三甲基三溴化铵（2.16g，5.55mmol）。反应混合物在室温下搅拌16小时后，用二氯甲烷（80mL）和水（40mL）稀释，分离有机层。水相用二氯甲烷（80mL×2）萃取两次。合并所有有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到2-溴-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮（1.20g，4.63mmol，收率83%），为棕色固体。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 7.63（s，1H），7.57（d，J=2.1Hz，1H），6.94（d，J=8.4Hz，1H），4.43（s，2H），3.98（s，6H）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 13, p. 2126 - 2135
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 15, p. 4223 - 4227
[3] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 7, p. 2720 - 2728
[4] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 107, p. 62308 - 62320
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 10, p. 1138 - 1143
安全信息
| 危险品运输编号 | UN1759 |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2934999090 |