(1S)-(-)-樟脑内磺酰亚胺 基本信息
| 中文名称 | (1S)-(-)-樟脑内磺酰亚胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | (1S)-(-)-樟脑磺内酰亚胺;(-)-10-樟脑内磺酰亚胺;(1S)-(-)-樟脑内磺酰亚胺;(1S)-(-)-10,10-二甲基-3-硫杂-4-氮杂三环[5.2.1.01,5]癸-4-烯-3,3-二氧化物;(3AS)-(-)-4,5,6,7-四氢-8,8-二甲基-3H-3A,6-亚甲基-2,1-苯并异噻唑基-2,2-二氧化物;(-)-10-樟脑内磺酰亚胺 10G;左旋樟脑磺内酰亚胺;左旋樟脑磺亚胺 |
| 英文名称 | (1S)-(-)-CAMPHORSULFONYLIMINE |
| 英文同义词 | (7S)-(-)-10,10-DIMETHYL-3-THIA-4-AZATRICYCLO[5.2.1.01,5]DEC-4-ENE 3,3-DIOXIDE;(7S)-10,10-DIMETHYL-3-THIA-4-AZATRICYCLO[5.2.1.01,5]DEC-4-ENE-3,3-DIOXIDE;(7S)-(-)-10,10-DIMETHYL-5-THIA-4-AZATRICYCLO[5.2.1.0(3,7)]DEC-3-ENE-5,5-DIOXIDE;(3AS)-(-)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-8,8-DIMETHYL-3H-3A,6-METHANO-2,1-BENZISOTHIAZOLE 2,2-DIOXIDE;(3AS)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-8,8-DIMETHYL-3H-3A,6-METHANO-2,1-BENZISOTHIAZOLE-2,2-DIOXIDE;(1S)-(-)-CAMPHORSULFONYLIMINE;(1S)-(-)-(10-CAMPHORSULFONYL)IMINE;3H-3a,6-Methano-2,1-benzisothiazole, 4,5,6,7-tetrahydro-8,8-dimethyl-, 2,2-dioxide, (3aS,6R)- |
| CAS号 | 60886-80-8 |
| 分子式 | C10H15NO2S |
| 分子量 | 213.3 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 手性砌块;Sulfur & Selenium Compounds;Chiral Reagents;Bicyclic Monoterpenes;Biochemistry;Terpenes;Chiral Compound;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 60886-80-8.mol |
| 结构式 |  |
(1S)-(-)-樟脑内磺酰亚胺 性质
| 熔点 | 228-230 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 337℃ |
| 密度 | 1.50 |
| 折射率 | -31 ° (C=2, CHCl3) |
| 闪点 | 158℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于丙酮、二氯甲烷、热甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | -1.63±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色结晶 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]19/D 34°, c = 1 in chloroform |
| BRN | 85296 |
| InChI | 1S/C10H15NO2S/c1-9(2)7-3-4-10(9)6-14(12,13)11-8(10)5-7/h7H,3-6H2,1-2H3/t7,10-/m1/s1 |
| InChIKey | ZAHOEBNYVSWBBW-OMNKOJBGSA-N |
| SMILES | CC1(C)C2CC[C@]13CS(=O)(=O)N=C3C2 |
| CAS 数据库 | 60886-80-8(CAS DataBase Reference) |
213914-68-2
213914-70-6
94594-90-8
60886-80-8
在圆底烧瓶中，加入40.00g（0.105mol）的(3aS,6R,7aR)-1-[(2S)-2-烯丙基辛酰基]-8,8-二甲基六氢-3a,6-甲醇-2,1-苯并异噻唑-2,2-二氧化物和160ml二甘醇二甲醚，将混合物冷却至17℃，同时通入氮气以维持氧气浓度在5%以下直至反应结束。随后，加入0.51g（0.005mol）的35%过氧化氢溶液，接着在17℃下同时滴加15.79g（0.162mol）的35%过氧化氢水溶液和19.61g（0.168mol）的48%氢氧化钾水溶液。反应持续1小时后，在17℃下继续搅拌2小时，并通过HPLC监测反应完成。随后，将21.14g（0.168mol）亚硫酸钠溶于110ml水中，加入反应混合物中，在室温下滴加58.97g（0.566mol）的35%盐酸，控制温度在5至12℃下1小时内完成滴加。将混合物加热至21℃并搅拌35分钟后，加入200ml甲基叔丁基醚，搅拌10分钟，分离并弃去水层。有机层用盐水溶液（1.60g NaCl溶于200ml自来水）洗涤，再加入2.40g正庚烷和相同配方的盐水溶液，搅拌15分钟后分离弃去水层，通过GC确认洗涤完成。有机层在常压下浓缩，加入240ml正庚烷后继续真空浓缩至约160ml。将残余物冷却至0至10℃并搅拌30分钟，过滤收集晶体，用40ml正庚烷洗涤，减压干燥，得到6.48g樟脑磺内酰胺（产率28.7%，GC纯度98.23%）。滤液减压浓缩后加入正庚烷，得到72.17g（0.105mol）的(2S)-2-(2-丙烯基)辛酸/庚烷溶液。进一步处理得到(2S)-2-(2-丙烯基)辛酸的环己胺盐20.29g（产率82.1%，光学纯度100%）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/118542, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 6
| 提供商 | 语言 |
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | B20823 | (1S)-(-)-樟脑内磺酰亚胺, 98+% (1S)-(-)-Camphorsulfonylimine, 98+% | 60886-80-8 | 25g | 5264元 |
| 2025/12/22 | C1393 | (-)-10-樟脑内磺酰亚胺 (-)-10-Camphorsulfonimine | 60886-80-8 | 5G | 485元 |