N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯;N-BOC-3-哌啶酮;N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮;N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮;1-BOC-3-哌啶;N-BOC-3-哌啶酮/N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮;N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮N-BOC-3-哌啶酮;BOC-3-哌啶酮 |
| 英文名称 | 1-Boc-3-piperidone |
| 英文同义词 | T-BUTYL-3-PIPERIDONE-1-CARBOXYLATE;TERT-BUTYL 3-OXOPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE;N-Boc-3-piperidone;N-BOC-3-PIPERIDINONE;3-OXOPIPERIDINE, N-BOC PROTECTED;3-OXO-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER;1-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID, 3-OXO-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER;1-N-BOC-3-PIPERIDONE |
| CAS号 | 98977-36-7 |
| 分子式 | C10H17NO3 |
| 分子量 | 199.25 |
| EINECS号 | 629-575-1 |
| 相关类别 | 哌啶系列;酸类及衍生物;羰基化合物;哌啶类;哌啶;医药中间体;哌啶酮;化工原料;医药原料;其他中间体;Acids and Derivatives;Carbonyl Compounds;pharmacetical;Pyrans, Piperidines &Piperazines;Piperidine;Piperidines;Pyrans, Piperidines & Piperazines;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Piperidones;Pharmaceutical Intermediates;98977-36-7 |
| Mol文件 | 98977-36-7.mol |
| 结构式 |  |
N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 性质
| 熔点 | 35-40 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 289.8±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.099±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.71±0.20(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色 |
| 水溶解性 | It is insoluble in water. |
| BRN | 5936353 |
| InChI | InChI=1S/C10H17NO3/c1-10(2,3)14-9(13)11-6-4-5-8(12)7-11/h4-7H2,1-3H3 |
| InChIKey | RIFXIGDBUBXKEI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCCC(=O)C1 |
| CAS 数据库 | 98977-36-7(CAS DataBase Reference) |
N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮是一种重要的农药，也是医药中间体及其他化学添加剂的中间体。现有的合成方法有多种：
(1)以γ-丁内酯为原料，经过苄胺胺解、水解、酯化、与溴乙酸乙酯缩合、环合、水解脱羧六步反应生1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐，然后脱苄基上叔丁氧羰基得到N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮(US0053565)。
(2)以3-羟基吡啶为原料，与溴苄反应生成季铵盐、硼氢化钠还原、钯碳脱苄基上叔丁氧羰基，在经草酰氯，二甲基亚砜低温氧化得到N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮(CN103204801)。
N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，主要用于用于立体控制合成手性化合物。
85275-45-2
98977-36-7
以3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯为原料合成N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮的一般步骤如下：在步骤2中，N-BOC-3-哌啶酮的制备按照以下方案进行：向反应烧瓶中加入20.1g N-BOC-3-羟基哌啶、703.5mg PS-ABNO催化剂和100mL二氯甲烷。随后，向反应体系中加入1g溴化钾溶液，并用冰浴将反应混合物冷却至5℃。将8.4g NaHCO3溶解于100mL次氯酸钠溶液中，调节pH至约8.5后，缓慢加入反应体系，控制滴加速度以保持反应温度不超过10℃。反应完成后，通过TLC监测反应进度。PS-ABNO催化剂通过过滤回收。分离反应液，水相用100mL二氯甲烷萃取。合并有机相，用100mL水洗涤一次，随后用无水Na2SO4干燥有机相。过滤后，浓缩得到19.8g淡黄色油状产物N-BOC-3-哌啶酮，产率为99.4%。
参考文献：
[1] Patent: CN107573278, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0055; 0059-0061; 0076-0077
[2] Patent: US2011/105520, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[3] Patent: WO2009/82134, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 37
[4] Patent: WO2013/13308, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00250-00252
[5] Patent: US2003/220341, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | KEEP COLD |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | B3309 | 1-(叔丁氧羰基)-3-哌啶酮 1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-piperidone | 98977-36-7 | 5g | 130元 |
| 2025/12/22 | B3309 | 1-(叔丁氧羰基)-3-哌啶酮 1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-piperidone | 98977-36-7 | 25g | 390元 |