O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 基本信息
| 中文名称 | O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | O-(四氢吡喃-2-基)羟胺,98%;O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟胺, 95+%;O-(四氢吡喃-2-基)羟胺;邻(四氢-2氢-吡喃-2-基)羟基胺;O-(四氢-吡喃-2-基)羟基L胺;O-(四氢-2H-吡喃)-2-羟胺;O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟胺;邻-(四氢-吡喃-2-基)-羟胺 |
| 英文名称 | O-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hydroxylamine |
| 英文同义词 | HYDROXYLAMINE, O-(TETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-YL)-;O-(TETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-YL)HYDROXYLAMINE;O-(TETRAHYDRO-PYRAN-2-YL)-HYDROXYLAMINE;O-(2H-Tetrahydropyran-2-yl)hydroxylamine;O-tertrahydroxy-pyran-2-yl-hydroxylamine;2-(Aminooxy)tetrahydro-2H-pyran;O-(oxan-2-yl)hydroxylaMine;O-(Tetrahydropyran-2-yl)-hydroxylaMine, 95+% |
| CAS号 | 6723-30-4 |
| 分子式 | C5H11NO2 |
| 分子量 | 117.15 |
| EINECS号 | 628-109-4 |
| 相关类别 | 吡喃;杂环砌块;通用试剂;医药中间体;化学试剂;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrans;Building Blocks;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;有机化学 |
| Mol文件 | 6723-30-4.mol |
| 结构式 |  |
O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 性质
| 熔点 | 34-37 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 81 °C/20 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.1274 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4206 (estimate) |
| 闪点 | 180 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 3.28±0.20(Predicted) |
| 形态 | 低熔点固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C5H11NO2/c6-8-5-3-1-2-4-7-5/h5H,1-4,6H2 |
| InChIKey | NLXXVSKHVGDQAT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NOC1OCCCC1 |
110-87-2
6723-30-4
以3,4-二氢-2H-吡喃为原料合成O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺的一般步骤：向250 mL三颈烧瓶中加入N-羟基邻苯二甲酰亚胺（10 g，0.061 mol）和3,4-二氢-2H-吡喃（6.1 g，0.073 mol），再加入四氢呋喃（100 mL）溶解。随后，加入对甲苯磺酸（1.1 g，6.1 mmol）催化反应。反应在室温下进行2小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去四氢呋喃。向残余物中加入水（200 mL），用二氯甲烷（3×200 mL）萃取。合并有机相，依次用饱和NaHCO3水溶液（3×200 mL）和饱和NaCl水溶液（200 mL）洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，过滤并蒸发至干，得到黄绿色固体（15.3 g）。将所得固体转移至1000 mL三颈烧瓶中，加入乙醇（450 mL）搅拌溶解。缓慢滴加80%水合肼（10.4 mL，0.17 mol），室温下反应1小时。反应液直接抽滤，滤液蒸发得到粗产物（10.6 g）。粗产物用乙酸乙酯（500 mL）溶解，充分混合后真空过滤除去不溶物。滤液依次用水（3×100 mL）和饱和NaCl水溶液（200 mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，蒸发至干，得到淡黄色油状物。油状物经真空干燥后得到黄色固体（5.39 g），熔点为35-37℃，产率为75.3%。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 18, p. 4035 - 4038
[2] Patent: CN107400131, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0063-0065
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 21, p. 4197 - 4210
[4] Patent: WO2012/96832, 2012, A2
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2014, vol. 62, # 2, p. 168 - 175
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