4-氟-1H-吲哚-3-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 4-氟-1H-吲哚-3-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氟-1H-吲哚-3-甲醛;4-氟吲哚-3-甲醛 |
| 英文名称 | 4-FLUORO-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE |
| 英文同义词 | 4-FLUORO-3-FORMYLINDOLE;4-FLUORO-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE;4-FLUOROINDOLE-3-ALDEHYDE;4-FLUOROINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE;1H-Indole-3-carboxaldehyde, 4-fluoro-;4-Fluoro-1H-indole-3-carboxaldehyde;4-fluoro-3-carboxaldehyde;4-Fluoro-1H-indol-3-carbaldehyde |
| CAS号 | 23073-31-6 |
| 分子式 | C9H6FNO |
| 分子量 | 163.15 |
| EINECS号 | 200-589-5 |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 23073-31-6.mol |
| 结构式 |  |
4-氟-1H-吲哚-3-甲醛 性质
| 沸点 | 342.4±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.385±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.90±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H6FNO/c10-7-2-1-3-8-9(7)6(5-12)4-11-8/h1-5,11H |
| InChIKey | CMNRHJOJYQIGDD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C(F)=CC=C2)C(C=O)=C1 |
387-43-9
68-12-2
23073-31-6
在0℃条件下，将磷酰氯（1.5当量）缓慢滴加至无水N,N-二甲基甲酰胺（10mL）中，持续搅拌10分钟。随后，向该混合液中滴加4-氟吲哚（1当量）的无水N,N-二甲基甲酰胺（5mL）溶液。将反应体系升温至45℃，继续搅拌反应2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用1M氢氧化钠溶液调节pH至9-10。接着，将所得悬浮液加热至60℃，随后冷却至室温。向冷却后的混合物中加入去离子水，过滤收集沉淀，并用大量去离子水洗涤。最后，将沉淀物于室温下风干过夜，得到目标产物4-氟-吲哚-3-甲醛。 以磷酰氯（2.1mL，22.2mmol）、4-氟吲哚（2.0g，14.8mmol）及N,N-二甲基甲酰胺为原料，按照上述一般步骤合成4-氟-1H-吲哚-3-甲醛（中间体2a）。产物为米色固体，产量1.76g，收率77%；熔点170-172℃（文献值182-187℃）；薄层色谱Rf=0.2（展开剂：己烷/乙酸乙酯=2:1）；核磁共振氢谱（400MHz，丙酮-d6）：δ=7.02（td，J=9.5,3Hz，1H，H-6），7.29（td，J=8,5Hz，1H，H-7），7.45（d，J=8Hz，1H，H-5），8.23（s，1H，H-2），10.21（d，J=2Hz，1H，CHO）ppm；核磁共振碳谱（100MHz，丙酮-d6）：δ=108.8（d，J=20Hz），115.5（d，J=20Hz），119.4（d，J=5Hz），125.6（d，J=8Hz），135.1，141.5，157.2，159.6，185.2ppm；质谱（+ESI）：m/z计算值C9H7FNO+ 164.0506，实测值163.7540 [MH+]。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 1, p. 144 - 152
[2] Patent: WO2018/167506, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 7, p. 2745 - 2763
[4] Patent: WO2013/45516, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 217
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 6, p. 1793 - 1798
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW022307331603 | 4-氟-吲哚-3-甲醛 | 23073-31-6 | 1G | 205元 |
| 2025/12/22 | XW022307331602 | 4-氟-吲哚-3-甲醛 | 23073-31-6 | 250MG | 73元 |