5-溴-2-甲氧基苯胺
| 中文名称 | 5-溴-2-甲氧基苯胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-2-甲氧基苯胺;4-溴-2-氨基苯甲醚;2-甲氧基-5-溴苯胺;2-氨基-4-溴苯甲醚;5-溴-2-甲氧基苯胺,97%;5-溴-邻氨基苯甲醚;5-溴-2-甲酰胺 |
| 英文名称 | 5-BROMO-2-METHOXYANILINE |
| 英文同义词 | 5-BROMO-2-METHOXYANILINE;5-bromo-2-methoxybenzenamine;2-amino-4-bromoanisole;5-bromo-o-anisidine;5-Bromo-2-methoxyaniline 98%;2-Amino-4-bromoanisole, 5-Bromo-o-anisidine;2-Methoxy-5-bromoaniline;4-Bromo-2-aminoanisole |
| CAS号 | 6358-77-6 |
| 分子式 | C7H8BrNO |
| 分子量 | 202.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;医药中间体;Amines;blocks;Bromides |
| Mol文件 | 6358-77-6.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-2-甲氧基苯胺 性质
| 熔点 | 94-96°C |
|---|---|
| 沸点 | 275℃ |
| 密度 | 1.531 |
| 闪点 | 120℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.46±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 浅黄色至棕色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C7H8BrNO/c1-10-7-3-2-5(8)4-6(7)9/h2-4H,9H2,1H3 |
| InChIKey | OPGNSNDTPPIYPG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=CC(Br)=CC=C1OC |
| CAS 数据库 | 6358-77-6(CAS DataBase Reference) |
5-溴-2-甲氧基苯胺作为一种重要的医药中间体用途非常广泛，如可以合成具有抗月中瘤的康普瑞丁磷酸二钠；合成除草剂联苯胼酯；取代吡咯并嘧啶衍生物，它可以用来治疗与蛋白酶失调相关等疾病，如癌症。
33696-00-3
6358-77-6
以2-硝基-4-溴苯甲醚为原料合成5-溴-2-甲氧基苯胺的一般步骤： 1. 中间体11A的制备：将4-溴-1-甲氧基-2-硝基苯（2.00g，8.62mmol）、锌粉（5.64g，86.0mmol）和氯化铵（4.61g，86.0mmol）的乙醇（65mL）溶液在室温下搅拌2小时。 2. 反应完成后，用乙酸乙酯（EtOAc）稀释反应混合物，通过硅藻土（CELITE）过滤。 3. 滤液经蒸发浓缩，得到中间体11A（1.74g，100%收率），为灰白色固体。 4. 中间体11A的质谱分析（LCMS-ESI）显示m/z 202,204（[M+H], [M+2+H]），保留时间（RT）为0.70分钟（方法J）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/22343, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00169
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 5, p. 1357 - 1366
[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1935, vol. <2> 143, p. 18,24
[4] Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 51,54
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 217, p. 44
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-33-43-22 |
| 安全说明 | 26-33-36/37/39-45-36/37 |
| 危险品运输编号 | UN2811 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2921490090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 皮肤致敏物 类别1 |