3-溴-4-氰基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 3-溴-4-氰基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-4-氰基吡啶;3-溴-4-氰吡啶;3-溴-4-氰基-吡啶,95%;3-溴异烟氰;3-溴异尼古丁腈 |
| 英文名称 | 3-Bromo-4-cyanopyridine |
| 英文同义词 | 3-BROMOPYRIDINE-4-CARBONITRILE;3-bromo-4-pyridinecarbonitrile;3-BROMO-4-CYANOPYRIDINE;3-Bromoisonicotinonitrile;3-bromoisonicotinonitrile(SALTDATA: FREE);3-Bromo-4-cyanopyridine,95%;2-Chloro-3-fluoro-1-nitrobenzene;4-Pyridinecarbonitrile,3-bromo- |
| CAS号 | 13958-98-0 |
| 分子式 | C6H3BrN2 |
| 分子量 | 183.01 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶衍生物;吡啶;化学连接;Heterocycle-Pyridine series;Pyridines |
| Mol文件 | 13958-98-0.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-4-氰基吡啶 性质
| 熔点 | 92-94℃ |
|---|---|
| 沸点 | 267.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.72±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -0.48±0.18(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到灰色到棕色 |
| CAS 数据库 | 13958-98-0(CAS DataBase Reference) |
13958-99-1
13958-98-0
以3-溴吡啶-4-甲酰胺（687 mg，3.4 mmol）为原料，在0℃下将其缓慢加入磷酰氯（5.0 mL）中。反应混合物随后在回流条件下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在搅拌下缓慢倒入冰（100 g）中，用5M氢氧化钠水溶液（60 mL）中和。中和后的混合物用乙醚（2×50 mL）进行萃取。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤、活性炭处理并过滤。随后，蒸发去除溶剂，得到粗产物。粗产物通过石油醚重结晶纯化，得到目标化合物3-溴-4-氰基吡啶（292 mg，产率42%），为灰白色粉末。产物表征数据如下：熔点79-81℃（文献值96.6-98.2℃）；1H NMR（CDCl3）δ 7.53（1H，d，J = 4.9 Hz，5-H），8.69（1H，d，J = 4.9 Hz，6-H），8.92（1H，s，2-H）；13C NMR（CDCl3）（HSQC/HMBC）δ 114.79（C≡N），122.14（4-C），124.17（3-C），126.75（5-C），148.76（6-C），152.69（2-C）；MS（ESI）m/z 182.9552（M + H）（C6H4N2 79Br）理论值182.9541。
参考文献：
[1] Organic Preparations and Procedures International, 1997, vol. 29, # 5, p. 577 - 579
[2] Patent: WO2014/87165, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 132
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3013 - 3032
[4] Patent: US2013/217705, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0184; 0185
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW021395898005 | 3-溴-4-氰吡啶 | 13958-98-0 | 25G | 1144元 |
| 2025/12/22 | XW021395898004 | 3-溴-4-氰吡啶 | 13958-98-0 | 10G | 458元 |