3-溴噻吩-2-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 3-溴噻吩-2-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴噻吩-2-羧酸;3-溴噻吩-2-甲酸;3-溴-2-噻吩羧基 酸;3-溴噻吩-2-羧酸,97%;3-溴-2-噻吩羧酸;3-溴噻吩-2-羧酸(CAS号:7311-64-0);3-溴噻吩-2-甲酸 (2-3周) |
| 英文名称 | 3-Bromothiophene-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 2-Thiophenecarboxylicacid, 3-bromo-;THCOOH-Br;3-Bromothiophene-2-carboxyL;BUTTPARK 97\04-30;RARECHEM AL BO 2385;3-BROMO-2-THIOPHENECARBOXYLIC ACID;3-BROMOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID;3-Bromothiophene-2-carboxylic acid ,98% |
| CAS号 | 7311-64-0 |
| 分子式 | C5H3BrO2S |
| 分子量 | 207.05 |
| EINECS号 | 629-183-0 |
| 相关类别 | 噻吩;医药中间体;卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Carboxylic Acids;Thiophenes & Benzothiophenes;Carboxylic Acids;Thiophenes & Benzothiophenes;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Building Blocks;C4 to C6;Chemical Synthesis;Thiophenes;ThiophenesBuilding Blocks |
| Mol文件 | 7311-64-0.mol |
| 结构式 |  |
3-溴噻吩-2-甲酸 性质
| 熔点 | 197-201 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 318.0±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.923±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.09±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| BRN | 121585 |
| InChI | 1S/C5H3BrO2S/c6-3-1-2-9-4(3)5(7)8/h1-2H,(H,7,8) |
| InChIKey | VQQLWBUTTMNMFT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1sccc1Br |
| CAS 数据库 | 7311-64-0(CAS DataBase Reference) |
生产方法
3140-93-0
124-38-9
7311-64-0
在氮气保护下，将2,3-二溴噻吩（12.1 g，0.025 mol）溶于无水乙醚（15 mL）中，冷却至-78℃。缓慢滴加正丁基锂（2.5 M，22 mL，0.055 mol）的乙醚溶液。滴加完毕后，继续在-78℃下搅拌10分钟。随后，向反应体系中通入气态二氧化碳，立即观察到白色沉淀生成。保持-78℃反应30分钟后，缓慢升温至室温。反应完成后，用Milli-Q水淬灭反应，水相用10%氢氧化钠溶液（3×50 mL）萃取。合并水相，用6 N盐酸酸化，过滤收集析出的沉淀。将所得固体用乙醇（50 mL）和水（200 mL）重结晶，真空干燥，得到白色粉末状产物3-溴噻吩-2-甲酸（9.23 g）。产物经19F NMR、质谱（70 eV，EI）：m/z 208（M-1）、1H NMR（CDCl3）：δ 7.81（d，1H，J=5.2 Hz）、7.19（d，1H，J=5.2 Hz）及13C NMR（CDCl3）：δ 117.6、133.8、134.6、162.6、207.6确认结构。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 43, p. 11840 - 11842
[2] Patent: WO2012/156948, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[3] Synthesis, 1980, # 4, p. 327 - 329
[4] Archiv der Pharmazie, 1998, vol. 331, # 12, p. 405 - 411
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 43-36/37/38 |
| 安全说明 | 36/37-37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 皮肤致敏物 类别1 |
| 提供商 | 语言 |
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