4-BOC-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪 基本信息
| 中文名称 | 4-BOC-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(5-溴-吡啶-2-基)-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯;4-BOC-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪;帕布昔利布 C;帕布昔利布杂质6;哌泊塞克雷布杂质C;4-(5-溴-吡啶-2-基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯;2-(N-BOC-哌嗪-1-基)-5-溴吡啶;4-叔丁氧羰基-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪 |
| 英文名称 | 4-BOC-1-(5-BROMO-2-PYRIDYL)PIPERAZINE |
| 英文同义词 | 1-Boc-4-(5-bromo-2-pyridinyl)-piperazine;5-Bromo-2-[4-(N-Boc)piperazin-1-yl]pyridine;1-Piperazinecarboxylic acid, 4-(5-bromo-2-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;2-(4-BOC-piperazino)-5-bromopyridine;t-Butyl 4-(5-bromopyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate;Palbociclib Impurity C : Trifluoroacetic acid salt;Palbociclib impurity C;4-Boc-1-(5-bromo-2-pyridyl)piperazine 97% |
| CAS号 | 153747-97-8 |
| 分子式 | C14H20BrN3O2 |
| 分子量 | 342.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 对照品-杂质对照品;医药中间体;杂质对照品;其它;Organohalides;pharmacetical;Pyridine;piperazines;alkyl bromide |
| Mol文件 | 153747-97-8.mol |
| 结构式 |  |
4-BOC-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪 性质
| 熔点 | 83-87 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 433.0±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.372±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 6.06±0.29(Predicted) |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C14H20BrN3O2/c1-14(2,3)20-13(19)18-8-6-17(7-9-18)12-5-4-11(15)10-16-12/h4-5,10H,6-9H2,1-3H3 |
| InChIKey | DSLVSFMWCDGZIL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCN(C2=NC=C(Br)C=C2)CC1 |
624-28-2
57260-71-6
153747-97-8
以2,5-二溴吡啶和N-BOC-哌嗪为原料合成4-Boc-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪的一般步骤：在氩气保护下，向装有搅拌子的密封管中加入2,5-二溴吡啶（2g，10.7mmol）、叔丁醇钠（1.6g，16.6mmol）、xantphos（400mg，0.7mmol）及甲苯（100mL），氩气吹扫5分钟。随后，向反应体系中加入叔丁基哌嗪-1-羧酸酯（3.4g，14.30mmol）和Pd2(dba)3（200mg，0.21mmol），于80℃下加热反应4小时（TLC监测显示原料完全消耗）。反应完成后，将反应混合物用EtOAc（200mL）稀释，加入水（100mL），通过硅藻土床过滤，并用EtOAc（2×30mL）洗涤滤床。合并有机相，用盐水（50mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱色谱（100-200目，50g，10-20% EtOAc-己烷梯度洗脱）纯化，得到4-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯（3g，82%），为黄色固体。LCMS（ESI+）：m/z：342.57 [M+H]+。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 24, p. 4611 - 4614
[2] Patent: WO2018/125961, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 123
[3] Patent: WO2007/20888, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46
[4] Patent: US2006/293310, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5
安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 海关编码 | 2933599590 |
| 存储类别 | 6.1D - 不可燃性，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | H55311 | 4-Boc-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪, 97% 4-Boc-1-(5-bromo-2-pyridyl)piperazine, 97% | 153747-97-8 | 1g | 280元 |
| 2025/05/22 | H55311 | 4-Boc-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪, 97% 4-Boc-1-(5-bromo-2-pyridyl)piperazine, 97% | 153747-97-8 | 5g | 1512元 |