4-氯苯氧基乙酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 4-氯苯氧基乙酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯苯氧基乙酸甲酯;2-(4-氯苯氧基)乙酸甲酯 |
| 英文名称 | P-CHLOROPHENOXYACETIC ACID METHYL ESTER |
| 英文同义词 | 4-CHLORO METHYLPHENOXYACETATE;Ccris 3489;Nsc 65093;Acetic acid, (4-chlorophenoxy)-, Methyl ester;Methyl p-chlorophenoxyacetate;P-CHLOROPHENOXYACETIC ACID METHYL ESTER;Methyl 2-(4-chlorophenoxy)acetate;Acetic acid, 2-(4-chlorophenoxy)-, methyl ester |
| CAS号 | 4841-22-9 |
| 分子式 | C9H9ClO3 |
| 分子量 | 200.62 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 4841-22-9.mol |
| 结构式 |  |
4-氯苯氧基乙酸甲酯 性质
| 熔点 | 35-37 °C(Solv: methanol (67-56-1)) |
|---|---|
| 沸点 | 125 °C(Press: 10 Torr) |
| 密度 | 1.239±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
96-32-2
106-48-9
4841-22-9
在室温条件下，将无水碳酸钾（24.15 g，175.01 mmol，1.5当量）分批加入至4-氯苯酚（15 g，116.67 mmol，1当量）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100 mL）溶液中。搅拌2分钟后，向反应体系中滴加2-溴乙酸甲酯（13.3 mL，140.01 mmol，1.2当量）。随后，将反应混合物加热至80℃并保持4小时。通过薄层色谱（TLC，展开剂为5%乙酸乙酯的己烷溶液）监测反应进程，确认原料消耗完全后，将反应混合物冷却至室温。用去离子水（100 mL）稀释反应液，并用乙酸乙酯（2×100 mL）进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水（50 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱（Combiflash，硅胶柱）进行纯化，洗脱剂为15%乙酸乙酯的己烷溶液。收集含有目标化合物的洗脱液，减压浓缩后得到2-(4-氯苯氧基)乙酸甲酯（22.5 g，收率96.5%），为浅黄色液体。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 3.67（s，3H），4.78（s，2H），6.91-6.95（m，2H），7.28-7.32（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/212423, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 71; 72
[2] Patent: WO2017/212425, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 16, p. 3732 - 3735
[4] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 50, p. 12096 - 12099
[5] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 18, p. 5492 - 5500