N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸
| 中文名称 | N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸;N-BOC-DL-苯丙氨酸;Boc-N-甲基-DL-苯丙氨酸;2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-苯基丙酸;N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸(硼替佐米杂质);PERFEMIKER]N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸,98%;N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸,98% |
| 英文名称 | BOC-DL-PHE-OH |
| 英文同义词 | BOC-DL-PHENYLALANINE;BOC-DL-PHE-OH;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-PHENYLALANINE;N-tert-Butoxycarbonyl-DL-phenylalanine;N-Methyl-Boc-D-phenylalanine;Boc-N-Me-Phe-OH;BOC-DL-Phenylalanine(Boc-DL-Phe-OH);2-(tert-butoxycarbonyl(Methyl)aMino)-3-phenylpropanoic acid |
| CAS号 | 4530-18-1 |
| 分子式 | C14H19NO4 |
| 分子量 | 265.3 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | 保护氨基酸;Boc-保护氨基酸;其它;Phenylalanine [Phe, F] |
| Mol文件 | 4530-18-1.mol |
| 结构式 |  |
N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 性质
| 熔点 | 106-108 °C |
|---|---|
| 沸点 | 426.6±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.160±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 酸度系数(pKa) | 3.88±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| CAS 数据库 | 4530-18-1(CAS DataBase Reference) |
150-30-1
24424-99-5
4530-18-1
以DL-苯丙氨酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-苯基丙酸的一般步骤：在0℃下，将DL-苯丙氨酸（1g，6.05mmol）悬浮于二恶烷（15mL）和NaOH（2M水溶液；3.63mL，7.26mmol）的混合溶液中。随后，向该悬浮液中缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（1.546mL，6.66mmol）。反应混合物在室温下持续搅拌5小时。反应完成后，将混合物在真空下浓缩以去除溶剂。向浓缩物中加入水（30mL），并通过逐滴加入冷的1.5N HCl溶液将混合物的pH调节至3。用乙酸乙酯（3×50mL）萃取水层，合并有机层后用盐水溶液（2×50mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后浓缩，得到目标产物2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-苯基丙酸（1.3g，4.90mmol，产率81%），为胶状液体。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和质谱（ESI）确认：1H NMR δ12.6（br-s，1H），7.32-7.26（m，5H），7.10-6.95（br-s，1H），4.12-4.00（m，1H），3.05-2.92（m，1H），2.87-2.75（m，1H），1.31（s，9H）；MS（ESI）m/z 266.2 [M+H]+。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 19, p. 4048 - 4059
[2] Patent: WO2004/22534, 2004, A1. Location in patent: Page 46
[3] Tetrahedron Letters, 2018, p. 4267 - 4271
[4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 6, p. 1551 - 1554
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 49, p. 12942 - 12945