6-氯氧化吲哚
| 中文名称 | 6-氯氧化吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮;6-氯氧化吲哚,≥98.0%;6-氯吲哚-2-酮 5G;6-氯羟基吲哚;6-氯-2(3H)-吲哚酮;6-氯吲哚-2-酮;6-氯吲哚酮;6-氯氧化吲哚 |
| 英文名称 | 6-Chlorooxindole |
| 英文同义词 | 6-Chloro-2-oxoindole;6-Chloro-1,3-dihydro-2H-indol-;6-Chlorooxindole 98%;6-Chloro-2-oxindole in stock Factory;6-Chloro-2-oxindole / 6-Chloro-1,3-dihydro-indole 2-one;6-Chloro-1,3-dihydroindole-2-one;6-Chlorooxindole,98%;6-Chloro-1,3-dihvdro-indol-2-one |
| CAS号 | 56341-37-8 |
| 分子式 | C8H6ClNO |
| 分子量 | 167.59 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 医药中间体;其它杂环;盐酸齐拉西酮中间体;杂环化合物;吲哚酮;Heterocycles;Indoles and derivatives;Indole;Indoles;吲哚;有机原料;原料;合成材料中间体;有机化工原料;杂质对照品;blocks;IndolesOxindoles;Indole/indoline/oxindole;Indole and Indoline;Starting Raw Materials & Intermediates |
| Mol文件 | 56341-37-8.mol |
| 结构式 |  |
6-氯氧化吲哚 性质
| 熔点 | 195-199 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 329.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.362±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于二甲基甲酰胺 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.39±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色至棕色 |
| InChI | InChI=1S/C8H6ClNO/c9-6-2-1-5-3-8(11)10-7(5)4-6/h1-2,4H,3H2,(H,10,11) |
| InChIKey | CENVPIZOTHULGJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC(Cl)=C2)CC1=O |
| CAS 数据库 | 56341-37-8(CAS DataBase Reference) |
6-氯氧化吲哚又叫6-氯-2-吲哚酮，是盐酸齐拉西酮的中间体。盐酸齐拉西酮(Ziprasidone)为辉瑞公司开发的非典型广谱抗精神病药，用于治疗精 神分裂症，对5-羟色胺和多巴胺受体拮抗剂，特别是对5-HTA2/DAD2受体亲合力强。
用途
用作药物齐拉西酮中间体生产方法
6341-92-0
56341-37-8
通用程序：在室温及干燥的N2气氛下，向搅拌中的Zn粉（0.78 g，12 mmol）在新鲜蒸馏的无水THF（15 mL）中的悬浮液中逐滴加入TiCl4（0.7 mL，6 mmol）。加毕，将混合物回流2小时。待形成的低价钛试剂悬浮液冷却后，缓慢加入6-氯吲哚-2,3-二酮（2 mmol）的THF（10 mL）溶液。在N2保护下，将混合物于室温搅拌约5分钟。随后，通过薄层色谱（TLC）分析确认反应完成。反应混合物用3% HCl（15 mL）淬灭，并用CHCl3（3×50 mL）萃取。合并有机相，用水（3×50 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥。减压浓缩溶剂后，粗产物经柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=5:1）纯化，得到6-氯氧化吲哚。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 14, p. 2238 - 2242
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 13, p. 2033 - 2042
[3] Patent: US4658037, 1987, A
[4] Patent: US4652658, 1987, A
[5] Patent: US4730004, 1988, A
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-43-36/37/38 |
| 安全说明 | 37/39-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29337900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 皮肤致敏物 类别1 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | A19674 | 6-氯羟基吲哚, 98% 6-Chlorooxindole, 98% | 56341-37-8 | 5g | 292元 |
| 2026/03/03 | 39944 | 6-氯羟基吲哚 6-chlorooxindole, 98%, Thermo Scientific™ | 56341-37-8 | 25g | 1688元 |