5-碘尿苷
| 中文名称 | 5-碘尿苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-碘尿苷;2,4-二羟基-5-碘-1-Β-D-呋喃核糖基嘧啶;5-碘尿苷,≥97.0% (HPLC);尿苷,5-碘-(8CI)(9CI);1-[3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基]-5-碘嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;5-碘尿苷(5-I-U);1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)-2-四氢呋喃基]-5-碘嘧啶-2,4-二酮;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基]-5-碘-嘧啶-2,4-二酮 |
| 英文名称 | 5-IODOURIDINE |
| 英文同义词 | 5-IODOURIDINE;5-IODO-1-(BETA-D-RIBOFURANOSYL)URACIL;2,4-DIHYDROXY-5-IODO-1-BETA-D-RIBOFURANOSYLPYRIMIDINE;2,4-dihydroxy-5-iodo-1-β-d-ribofuranosylpyrimidine;5-Iodo-D-uridine;1-(β-D-Ribofuranosyl)-2-hydroxy-5-iodopyrimidine-4(1H)-one;1-β-D-Ribofuranosyl-2-hydroxy-5-iodo-1,4-dihydropyrimidine-4-one;5-Iodoruidine |
| CAS号 | 1024-99-3 |
| 分子式 | C9H11IN2O6 |
| 分子量 | 370.1 |
| EINECS号 | 213-833-1 |
| 相关类别 | 嘧啶核苷酸;核苷;生化试剂;原料;修饰核苷;其他生化试剂;核苷，核苷酸，寡核苷酸;有机原料;糖类化合物 |
| Mol文件 | 1024-99-3.mol |
| 结构式 |  |
5-碘尿苷 性质
| 熔点 | 205-207 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 2.27±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | Acetonitrile: Slightly soluble Methanol: Soluble Water: Slightly soluble |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 7.94±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| BRN | 33665 |
| InChI | InChI=1S/C9H11IN2O6/c10-3-1-12(9(17)11-7(3)16)8-6(15)5(14)4(2-13)18-8/h1,4-6,8,13-15H,2H2,(H,11,16,17)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | RKSLVDIXBGWPIS-UAKXSSHOSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C=C(I)C(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H]1O |
| CAS 数据库 | 1024-99-3(CAS DataBase Reference) |
58-96-8
1024-99-3
以1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为原料合成5-碘尿苷的一般步骤如下：在圆底烧瓶中，将尿苷（1g，4.1mmol）和碘（1.15g，4.5mmol）溶解于氯仿（55ml）和1M硝酸（10ml）的混合溶液中。将反应混合物加热至80℃回流5小时。反应进程通过薄层色谱法（TLC）监测，展开剂为30%甲醇的氯仿溶液（Rf：0.60；原料Rf：0.45）。反应完成后，将混合物冷却至4℃，析出无色针状5-碘尿苷晶体。通过过滤收集沉淀，并在真空条件下干燥过夜，得到5-碘尿苷1.39g，收率92%。产物经核磁共振氢谱（1H NMR，DMSO-d6，300MHz）和碳谱（13C NMR，DMSO-d6，300MHz）确认结构，质谱（ESI）显示分子离子峰[M+NH4]+为388.0000，与理论值一致。
参考文献：
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2018, vol. 39, # 9, p. 1054 - 1057
[2] Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 21, p. 3391 - 3394
[3] Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 2005 - 2010
[4] Patent: WO2011/51733, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 44
[5] Synthesis, 2009, # 23, p. 3957 - 3962
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 8-10 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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