4-氯-2-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 4-氯-2-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-2-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯;4-氯-2-甲基嘧啶-5-羧酸乙酯;4-氯-2-甲基嘧啶-5-羧酸乙酯(2-甲基-4-氯嘧;4-氯-2-甲基嘧啶-5-羧酸乙酯(2-甲基-4-氯嘧啶-5-羧酸乙酯);2-甲基-4-氯嘧啶-5-羧酸乙酯;2-甲基-4-氯-5-嘧啶甲酸乙酯 1G;2-甲基-4-氯-5-嘧啶甲酸乙酯;4-氯-2-甲基-5-嘧啶羧酸乙酯 |
| 英文名称 | ETHYL 4-CHLORO-2-METHYLPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | ETHYL 4-CHLORO-2-METHYLPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE;4-Chloro-2-Methyl-pyriMidine-5-carboxylic acid ethyl ester;Ethyl 4-chloro-2-Methylpy...;Ethyl 4-chloro-2-methyl-5-pyrimidinecarboxylate;methyl 4-chloro-2-methylpyrimidine-5-carboxylate;5-Pyrimidinecarboxylic acid, 4-chloro-2-methyl-, ethyl ester;ETHYL 4-CHLORO-2-METHYLPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 2134-36-3 |
| 分子式 | C8H9ClN2O2 |
| 分子量 | 200.62 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 嘧啶;嘧啶类 |
| Mol文件 | 2134-36-3.mol |
| 结构式 |  |
4-氯-2-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 31 °C |
|---|---|
| 沸点 | 276℃ |
| 密度 | 1.265 |
| 闪点 | 121℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.16±0.29(Predicted) |
| 外观 | 乳白色至浅黄色 <31°C 固态,>31°C 液态 |
53135-24-3
2134-36-3
以2-甲基-4-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯为原料合成4-氯-2-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯的一般步骤：将磷酰氯（50 mL，23.33 mmol）缓慢加入至2-甲基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯（中间体174，4.25 g，23.33 mmol）中。将所得不溶混合物加热回流30分钟。反应过程中，产物逐渐溶解于磷酰氯中，而原料保持不溶状态。反应完成后，在减压条件下蒸除过量的磷酰氯。将残余物蒸发至干后，重新溶解于乙酸乙酯（100 mL）中，依次用水（75 mL）和饱和食盐水（75 mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到粗产物。粗产物通过快速硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为10%至30%乙酸乙酯/异己烷梯度。收集纯化后的级分，浓缩至干，得到4-氯-2-甲基嘧啶-5-羧酸乙酯（2.70 g，收率57.7%），为无色油状物。1H NMR（400.132 MHz，CDCl3）δ 1.42（3H，t），2.78（3H，s），4.44（2H，q），9.05（1H，s）。质谱（ESI+）m/z（M + H）+ = 201；HPLC保留时间tR = 2.17分钟。
参考文献：
[1] Patent: US2009/264401, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 117-118
[2] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 25, p. 435
[3] Shionogi Kenkyusho Nenpo, 1952, # 2, p. 76,78
[4] Chem.Abstr., 1957, p. 10008
[5] Journal of the Chemical Society, 1937, p. 367