Boc-3,4-脱氢-L-脯氨酸
| 中文名称 | Boc-3,4-脱氢-L-脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 保护的-3,4-二氢脯氨酸;(S)-1-BOC-2,5-二氢-1H-吡咯-2-甲酸;(S)-1-(叔丁氧羰基)-2,5-二氢-1H-吡咯-2-羧酸;BOC-3,4-脱氢-L-脯氨酸;BOC-3,4-二氢脯氨酸;丁氧羰基-3 ,4-脱氢脯氨酸羟基;(S)-1-BOC-2,5-二氢吡咯-2-甲酸;N-BOC-3,4-脱氢-L-脯氨酸 |
| 英文名称 | BOC-3,4-DEHYDRO-PRO-OH |
| 英文同义词 | BOC-PRO(3,4-DEHYDRO)-OH;BOC-S-2PYN-OH;BOC-3,4-DEHYDRO-L-PROLINE;BOC-3,4-DEHYDRO-PROLINE;BOC-3,4-DEHYDRO-PRO-OH;BOC-DELTA-PRO-OH;(S)-1-TERT-BUTOXYCARBONYL-2,5-DIHYDROPYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID;(S)-N-T-BUTYLOXYCARBONYL-3-PYRROLINE-2-CARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 51154-06-4 |
| 分子式 | C10H15NO4 |
| 分子量 | 213.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 胺基酸;氨基酸衍生化合物;氨基酸衍生物;合成材料中间体;A - H;Amino Acids;Amino Acids;Modified Amino Acids |
| Mol文件 | 51154-06-4.mol |
| 结构式 |  |
Boc-3,4-脱氢-L-脯氨酸 性质
| 熔点 | 92-95℃ |
|---|---|
| 沸点 | 336.4±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.236 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | powder |
| 酸度系数(pKa) | 3.70±0.20(Predicted) |
| 颜色 | white |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C10H15NO4/c1-10(2,3)15-9(14)11-6-4-5-7(11)8(12)13/h4-5,7H,6H2,1-3H3,(H,12,13)/t7-/m0/s1 |
| InChIKey | BMIGSRMSSCUMAZ-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N1CC=C[C@H]1C(O)=O |
Boc-3,4-脱氢-L-脯氨酸可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
生产方法
24424-99-5
4043-88-3
51154-06-4
以3,4-脱氢-L-脯氨酸（1.0 g，8.8 mmol）为起始原料，将其溶解于水（9.0 mL）和碳酸氢钠（2.23 g，26.5 mmol）的混合溶液中。随后加入二恶烷（9.0 mL）和二碳酸二叔丁酯（3.86 g，17.7 mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜，之后通过减压浓缩去除溶剂。将浓缩后的残余物在乙醚（20 mL）和水（25 mL）之间进行分配，分离有机层和水层。水层用乙酸乙酯（20 mL）稀释后，缓慢加入浓盐酸进行酸化，同时剧烈搅拌，使产物(S)-1-(叔丁氧羰基)-2,5-二氢-1H-吡咯-2-羧酸沉淀并萃取至有机层。当pH值降至约2时，再次用乙酸乙酯进行萃取。水层用饱和氯化钠溶液处理后，用乙酸乙酯进行最后一次萃取。合并所有有机层，用饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩后得到目标产物(S)-1-(叔丁氧羰基)-2,5-二氢-1H-吡咯-2-羧酸（2.0 g，收率100%），为无色粘稠油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/24725, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 132
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW025115406406 | 丁氧羰基-3,4-脱氢脯氨酸羟基 | 51154-06-4 | 25G | 2328元 |
| 2025/12/22 | XW025115406405 | 丁氧羰基-3,4-脱氢脯氨酸羟基 | 51154-06-4 | 10G | 1183元 |