4-溴-3,5-二氟苯胺 基本信息
| 中文名称 | 4-溴-3,5-二氟苯胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-3,5-二氟苯胺;4-溴-3,5-二氟苯胺,99%;3,5-二氟-4-溴苯胺, 5-DIFLUOROANILIN;PERFEMIKER]4-溴-3,5-二氟苯胺,98%;4-溴-3,5-二氟苯胺/AR |
| 英文名称 | 4-Bromo-3,5-difluoroaniline |
| 英文同义词 | 4-BROMO-3,5-DIFLUOROANILINE;BUTTPARK 35\03-50;4-bromo-3,5-difluoro-Benzenamine;4-Bromo-3,5-difluoroaniline 95%;4-BroMo-3,5-difluoroaniline 95%, 5-difluoroaniline 95%;Benzenamine, 4-bromo-3,5-difluoro-;4-Bromo-3,5-difluoroaniline >4-Bromo-3,5-difluoroaniline ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 203302-95-8 |
| 分子式 | C6H4BrF2N |
| 分子量 | 208 |
| EINECS号 | 642-716-1 |
| 相关类别 | 芳烃;有机砌块;硝基和亚硝基化合物;Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds;Aniline |
| Mol文件 | 203302-95-8.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-3,5-二氟苯胺 性质
| 熔点 | 99-101°C |
|---|---|
| 沸点 | 223.7±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.788±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.86±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到浅灰色到浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C6H4BrF2N/c7-6-4(8)1-3(10)2-5(6)9/h1-2H,10H2 |
| InChIKey | DKKUSFDAHRASGO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=CC(F)=C(Br)C(F)=C1 |
| CAS 数据库 | 203302-95-8(CAS DataBase Reference) |
372-39-4
203302-95-8
以3,5-二氟苯胺为原料合成3,5-二氟-4-溴苯胺的一般步骤： 1. 将3,5-二氟苯胺（10.0g，77.5mmol）溶解于DMF（100mL）中，然后在室温下分批加入NBS（13.9g，78.0mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜后，用Et2O稀释并用盐水洗涤。分离有机相，用Na2SO4干燥并浓缩，得到油状物。通过柱色谱法纯化，得到4-溴-3,5-二氟苯胺（i）（12.9g，80.2%）。 2. 将4-溴-3,5-二氟苯胺（i）（6.0g，28.8mmol）、硫酸亚铁（1.82g）、甘油（8.6mL）、硝基苯（1.79mL）和浓硫酸（5.0mL）的混合物轻轻加热。第一次剧烈反应后，将混合物煮沸5小时。通过真空蒸馏除去硝基苯，水溶液用冰醋酸酸化，分离出深棕色沉淀。通过快速色谱法纯化（硅胶，石油醚/乙酸乙酯=12/1），得到6-溴-5,7-二氟喹啉（ii），为白色固体（3.5g，49.8%）。 3. 在-78℃下，向6-溴-5,7-二氟喹啉（ii）（250g，1.02mol）的无水THF（2200mL）溶液中滴加n-BuLi的己烷溶液（2.5M，408mL，1.02mol）。将所得混合物在-78℃下再搅拌30分钟。然后，在温度保持低于-70℃的同时，加入DMF（79mL，1.02mol）的无水THF（200mL）溶液，并将混合物在相同温度下搅拌30分钟。将反应混合物缓慢温热至室温，并用饱和NH4Cl水溶液（1000mL）和水（800mL）稀释。混合物用乙酸乙酯萃取两次，合并的有机层用水和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥并浓缩，得到棕色油状物。通过硅胶柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯（10:1）洗脱，得到5,7-二氟喹啉-6-甲醛（中间体H），为黄色固体（100g，50%）。 1H NMR（DMSO，300MHz）δ（ppm）：10.38（s，1H），9.10~9.12（m，1H），8.62~8.66（m，1H），7.68~7.78（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/18454, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60
[2] Patent: WO2004/48314, 2004, A1. Location in patent: Page 31-32
[3] Patent: US2017/137385, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0243; 0244; 0245; 0246
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险品运输编号 | UN2811 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2921420090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | B3416 | 4-溴-3,5-二氟苯胺 4-Bromo-3,5-difluoroaniline | 203302-95-8 | 5G | 120元 |
| 2025/12/22 | B3416 | 4-溴-3,5-二氟苯胺 4-Bromo-3,5-difluoroaniline | 203302-95-8 | 25G | 465元 |