2-氯-6-溴苯甲醛
| 中文名称 | 2-氯-6-溴苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-6-溴苯甲醛 5G;2-溴-6-氯苯甲醛,98%;2-氯-6-溴苯甲醛 |
| 英文名称 | AKOS MSC-0782 |
| 英文同义词 | AKOS MSC-0782;2-BROMO-6-CHLOROBENZALDEHYDE;Benzaldehyde, 2-broMo-6-chloro-;2-Bromo-6-chlorobenzaldehyde≥ 98% (GC);2-Bromo-6-chlorobenzaldehyde 99%;2-Bromo-6-chlorobenzaldehyde,98%;AKOS MSC-0782 ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 64622-16-8 |
| 分子式 | C7H4BrClO |
| 分子量 | 219.46 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯环系列;有机化学;有机原料-醛;2-氯-6-溴苯甲醛 |
| Mol文件 | 64622-16-8.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-6-溴苯甲醛 性质
| 熔点 | 74-76℃ |
|---|---|
| 沸点 | 258.8±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.698±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C7H4BrClO/c8-6-2-1-3-7(9)5(6)4-10/h1-4H |
| InChIKey | NUGMENVSVAURGO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Br |
108-37-2
68-12-2
64622-16-8
以间氯溴苯和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成2-氯-6-溴苯甲醛的一般步骤如下：在氮气保护下，将1.6摩尔丁基锂的己烷溶液（4.5 mL，2.8 mmol）加入装有搅拌器、加料漏斗、低温温度计和氮气入口管的3升三口烧瓶中，保持反应体系温度为0℃。随后，缓慢滴加二异丙胺（1.13 mL，8.1 mmol）的无水四氢呋喃溶液。所得混合液在0℃下搅拌10分钟后，冷却至-78℃。在此温度下，缓慢滴加间溴氯苯（1.4 g，7.3 mmol）的无水四氢呋喃溶液，反应混合物在-78℃下继续搅拌1小时。接着，加入无水N,N-二甲基甲酰胺（636 μL）。反应液缓慢升温至室温后，加入乙酸（50 mL）和水（50 mL）淬灭反应。用乙醚（2×50 mL）萃取水相，合并有机相。有机相依次用稀盐酸水溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶快速柱色谱纯化，洗脱剂为9:1的己烷/乙酸乙酯，得到2-氯-6-溴苯甲醛，为灰白色固体（850 mg，收率53%）。产物经核磁共振氢谱（300 MHz，CDCl3）确认：δ 10.4（s，1H），7.6（m，1H），7.45（m，1H），7.3（m，1H）。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 1, p. 228 - 238
[2] Patent: US2009/118546, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[3] Patent: US2015/210687, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0244
[4] Patent: WO2004/99164, 2004, A1. Location in patent: Page 62-63; 21/22
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 3, p. 670 - 684
安全信息
| 海关编码 | 2913000090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | H64605 | 2-溴-6-氯苯甲醛，98% 2-Bromo-6-chlorobenzaldehyde, 98% | 64622-16-8 | 5g | 2862元 |
| 2025/05/22 | H64605 | 2-溴-6-氯苯甲醛，98% 2-Bromo-6-chlorobenzaldehyde, 98% | 64622-16-8 | 250mg | 358元 |