叔丁胺
| 中文名称 | 叔丁胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 叔丁胺;叔丁基胺;叔丁胺;特丁胺;三級丁胺;2-甲基-2-丙氨;1，1-二甲基乙胺;2-氨基-2-甲基丙烷;第三丁胺 |
| 英文名称 | tert-Butylamine |
| 英文同义词 | tert-Butylamine purified by redistillation, >=99.5%;t-Butylamine 〔2-Amino-2-methylpropane〕;1,1-dimethylethanamine;2-Methyl-2-aminopropane;2-methyl-2-propanamin;2-Methyl-2-propanamine;2-Propanamine,2-methyl-;2-AMINOISOBUTANE |
| CAS号 | 75-64-9 |
| 分子式 | C4H11N |
| 分子量 | 73.14 |
| EINECS号 | 200-888-1 |
| 相关类别 | 农药中间体;杀螨剂中间体;化工原料;胺;分析标准品;化药杂质;有机原料 |
| Mol文件 | 75-64-9.mol |
| 结构式 |  |
叔丁胺 性质
| 熔点 | -67 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 46 °C (lit.) |
| 密度 | 0.696 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸气密度 | 2.5 (vs air) |
| 蒸气压 | 5.7 psi ( 20 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | −36.4 °F |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 水：25℃时可混溶1000g/L |
| 酸度系数(pKa) | 10.68(at 25℃) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明的 |
| PH值 | 12 (100g/l, H2O, 20℃) |
| 气味 (Odor) | 像氨。 |
| 嗅觉阈值(Odor Threshold) | 0.17ppm |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 1.5-9.2%(V) |
| 水溶解性 | MISCIBLE |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| Merck | 14,1545 |
| BRN | 605267 |
| 介电常数 | 4.3099999999999996 |
| 稳定性 | 稳定的。与强酸、强氧化剂不相容。高度易燃。 |
| InChI | 1S/C4H11N/c1-4(2,3)5/h5H2,1-3H3 |
| InChIKey | YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)N |
| CAS 数据库 | 75-64-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2-Propanamine, 2-methyl-(75-64-9) |
| EPA化学物质信息 | tert-Butylamine (75-64-9) |
在药理学中，叔丁胺以erbumine的名称，用作药物（如培哚普利叔丁胺）中的抗衡离子。
化学性质
叔丁胺又名“2-甲基-2-氨基丙烷”。化学式(CH3)3CNH2。分子量73.14。无色易燃液体，有氨臭。对人体有刺激性和腐蚀性。能与乙醇、水、乙醚混溶。能与空气形成爆炸性混合物。由叔丁醇经缩合、水解而得。主要用作橡胶添加剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药等的中间体。用途
橡胶工业用于制造橡胶促进剂，制药工业用于制造利福平。农药工业用于制造杀虫剂、杀菌剂。染料工业用于制造染料着色剂。有机工业用作有机合成中间体。分析化学中用作化学试剂。用途
叔丁胺是制备丁醚脲的中间体，还可用作药物、橡胶促进剂和染料着色剂的中间剂。用途
有机合成原料，用以合成医药、橡胶硫化促进剂、杀虫剂、杀菌剂和染料着色剂，也可用作溶剂。可用于生产利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺（促进剂NS）在美国的生产量和消费量很大，占噻唑类硫化用化学品（包括硫化剂和硫化促进剂）总量的40%，促进剂NS是由促进剂M或DM与叔丁胺经氧化缩合制得的。由于国内叔丁胺生产未形成规模，影响了仲进剂NS的工业化生产。生产方法
1.以叔丁醇和尿素为原料在硫酸中缩合、水解，得叔丁基脲，再用40%的氢氧化钠中和，经水洗、滤干，加液碱、乙二醇混合后加热，收集40-60℃蒸馏物，然后加固碱干燥，常压分馏，切取44-47℃馏分得叔丁胺成品。原料消耗定额：叔丁醇（98%）2400kg/t、尿素2400kg/t、浓硫酸（98%）460kg/t。2.异丁烯-氢氰酸法制叔丁胺首先将异丁烯与氢氰酸反应，生成叔丁胺硫酸盐，然后与氨中和，制得叔丁胺，同时副产硫酸氢铵3.根据有关资料报道，叔丁胺除上述制法外，还有下述几种方法：以三甲基乙酰胺为原料用溴素和氢氧化钾还原法；叔丁基氯与乙醇、氨共热法等。生产方法
叔丁胺是由叔丁醇经缩合、水解而得。(1)缩合
叔丁醇与尿素缩合得叔丁脲。
(CH3)3COH[NH2CONH2]→(CH3)3—NHCONH2
在干燥的反应锅内加入硫酸，搅拌冷却，在15～25℃缓缓加入尿素，维持20～25℃再加入叔丁醇，加毕，搅拌0.5h，放置过夜。将反应物放入冰水中，加20％氢氧化钠溶液中和至pH=3～4，冷至15～17℃过滤，用冰水洗涤，滤饼加水煮沸溶解，趁热过滤，滤液冷至0～5℃析出结晶，过滤干燥得叔丁脲。
(2)水解
(CH3)3C—NHCONH2[NaOH]→[H2O](CH3)3C—NH2
将氢氧化钠溶液、叔丁脲、乙二醇加入反应锅，加热回流4h。将反应物进行蒸馏，收集40～90℃馏分，得粗叔丁胺。加少量固体氢氧化钠干燥过夜，粗馏，收集43～52℃馏分，得精制的叔丁胺。
美国罗姆-哈斯公司采用异丁烯为原料，与氢氰酸反应后用氨中和得产品。
类别
易燃液体毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 78 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 900 毫克/公斤爆炸物危险特性
与空气混合可爆; 与2,2-二溴-1,3-二甲基环丙酸反应异常激烈可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放;灭火剂
干粉、二氧化碳、泡沫职业标准
TWA 15 毫克/ 立方米; STEL 75 毫克/ 立方米安全信息
| 危险品标志 | F,C,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-20/22-35-25-20-52/53 |
| 安全说明 | 16-26-36/37/39-45-28A-61 |
| 危险品运输编号 | UN 3286 3/PG 2 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | EO3330000 |
| F | 2-10 |
| 自燃温度 | 716 °F |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29211980 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3 吸入 急性毒性 类别4 经口 危害水生环境-长期危害 类别3 严重眼损伤 类别1 易燃液体 类别2 皮肤腐蚀 类别1A |
| 毒害物质数据 | 75-64-9(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 80 mg/kg |
| 提供商 | 语言 |
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