2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑 基本信息
| 中文名称 | 2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 尼扎替丁EP杂质D;尼扎替丁中间体;2-[[[2-[(二甲基氨基)甲基]-4-噻唑基]甲基]硫基]乙胺;2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑;化合物 2-(((2-((DIMETHYLAMINO)METHYL)THIAZOL-4-YL)METHYL)THIO)ETHANAMINE;2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑 78441-62-0;尼扎替丁杂质4 (尼扎替丁EP杂质D) |
| 英文名称 | 2-(Dimethylaminomethyl)-4-(2-aminoethylthiomethyl)thiazole |
| 英文同义词 | 4-[[(2-aminoethyl)thio]methyl]-N,N-dimethylthiazole-2-methylamine;4-(2-aminoethylthiomethyl)-1,3-thiazol-2-ylmethyldimethylamine;2-(Dimethylaminomethyl)-4-(2-aminoethylthiomethyl)thiazol;2-[[2-[(dimethylamino)methyl]-4-thiazolyl]methylthio]ethanamine;2-(((2-((DIMETHYLAMINO)METHYL)THIAZOL-4- L)METHYL)THIO)ETHANAMINE;Nizatidine intermediate;2-(Dimethylaminomethyl)-4-(2-Aminoethylthionmethyl)Thiazole;2-(2-(Dimethylaminomethyl-4-thiazol)methylthio)ethylamine |
| CAS号 | 78441-62-0 |
| 分子式 | C9H17N3S2 |
| 分子量 | 231.38 |
| EINECS号 | 278-909-9 |
| 相关类别 | 中间体;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds |
| Mol文件 | 78441-62-0.mol |
| 结构式 |  |
2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑 性质
| 沸点 | 338.9±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.182±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 油状至稠油状 |
| 酸度系数(pKa) | 8.83±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至深红色 |
生产方法
156-57-0
140176-73-4
78441-62-0
以2-巯基乙基胺盐酸盐和1,4-氯甲基-2-二甲胺噻唑盐酸盐为原料合成2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑的一般步骤：将2-氨基乙醇盐酸盐（半胱胺盐酸盐，520 g，4.5 mol）悬浮于水（500 mL）中。将该悬浮液冷却至5℃，并在5-10℃下缓慢加入氢氧化钠溶液（45% w/w，870 mL；14.7 mol）。随后，向该悬浮液中加入硫酸羟胺（100 g；0.6 mol），并持续搅拌。另将4-氯甲基-2-二甲基氨基甲基噻唑盐酸盐（1000 g；4.43 mol）溶解于水（1250 mL）中，制备成溶液。在保持温度低于10℃的条件下，将该溶液缓慢加入上述悬浮液中，并于10℃下继续反应1小时。反应进程通过定性HPLC监测确认。反应完成后，将反应混合物用水（2000 mL）稀释，加热至40-45℃，并用甲苯（2×2000 mL）进行萃取。合并甲苯萃取物，在40-45℃下用活性炭处理30分钟。处理后的溶液通过HYFLO床过滤以去除活性炭，滤液在60℃减压条件下蒸发除去甲苯，最终得到910 g目标产物，收率为88%。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/69817, 2004, A1. Location in patent: Page 8