异噻唑
| 中文名称 | 异噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 异噻唑;1,2-噻唑;异噻唑 1G |
| 英文名称 | Isothiazole |
| 英文同义词 | Isothiazole;1,2-thiazole;2-Azathiophene;EOS-61208;Isothiazole>1,2-Thiazol;288-16-4 Isothiazole;Isothiazole (6CI, 7CI, 8CI, 9CI, ACI) |
| CAS号 | 288-16-4 |
| 分子式 | C3H3NS |
| 分子量 | 85.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 噻唑;杂环化合物;Pharmaceutical raw material |
| Mol文件 | 288-16-4.mol |
| 结构式 |  |
异噻唑 性质
| 熔点 | 176 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 114°C(lit.) |
| 密度 | 1.1566 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5280 to 1.5320 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯 |
| 形态 | 油状 |
| 酸度系数(pKa) | 4.00±0.12(Predicted) |
| 颜色 | 透明无色 |
| 最大波长(λmax) | 242nm(lit.) |
异噻唑具有类似吡啶气味的无色液体。沸点114℃。微溶于水，易溶于乙醇、苯等有机溶剂。异噻唑和噻唑是药物发现和农用化学品开发中的特权结构(privilegedmotifs)，在-70℃与丁基锂反应，得到5位锂化物。由它作中间体可制取一系列5-取代基(如R-、CHO-、COOH-、RCO-等)衍生物。其硝化、磺化、卤化均发生在4位。异噻唑是一个重要的医药中间体，其衍生物在医药、杀菌等领域有很广泛的应用。
在乙腈(176kg)中加入邻碘苯磺酸(1.5kg，5.3mol)和过硫酸氢钾复合盐(132kg，215mol)，加入丙炔醇(15kg，268mol)，升温至70℃，加热反应5小时，跟踪反应结束，压滤，得丙炔醛的乙腈溶液，中控产品气相纯度>90%。
将丙炔醛的乙腈溶液冷却至-15℃，先缓慢加入醋酸(15kg)，然后缓慢加入硫代硫酸钠(77kg)的水(99kg)溶液，反应放热剧烈，加完后，保持-5℃搅拌30分钟，过滤得加成产物盐中间体。产物盐中间体的核磁表征 1H NMR(D2O): 9.6(1H, d, J=2.8Hz), 7.86(1H, d, J=10Hz), 6.56(1H, dd, J=10Hz)。该中间体不稳定，不宜长时间放置。需尽快投入下一步反应。
将氨水(60kg)冷却至0℃，分批加入上述盐中间体，在此温度下搅拌2小时，跟踪反应结束，加入二氯甲烷萃取两次，合并有机相，常压蒸馏得异噻唑。异噻唑为具有类似吡啶气味的无色液体。沸点114℃。
安全信息
| 危险品运输编号 | UN 1993 3/PG II |
|---|---|
| 海关编码 | 2934.10.2000 |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | II |