N-FMOC-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]-L-赖氨酸
| 中文名称 | N-FMOC-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]-L-赖氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-FMOC-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]-L-赖氨酸;N-芴甲氧羰基-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]-L-赖氨酸;N-FMOC-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]-赖氨酸;NΑ-FMOC-NΩ-DDE-D-赖氨酸;N-ALPHA-FMOC-N-EPSILON-[1-(2,6-二氧代-4,4-二甲基亚环己基)乙基]-L-赖氨酸;NΑ-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-NΕ-1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己-1-亚基)乙基-L-赖氨酸;FMOC-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]-L-赖氨酸;N-FMOC-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]-D-赖氨酸 |
| 英文名称 | Fmoc-L-Lys(Dde)-OH |
| 英文同义词 | FMOC-L-LYS(DDE);FMOC-L-LYS(DDE)-OH;FMOC-LYSINE(DDE)-OH;FMOC-LYS(DDE)-OH;FMOC-N-EPSILON-1-(4,4-DIMETHYL-2,6-DIOXOCYCLOHEX-1-YLIDENE)ETHYL-D-LYSINE;(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-6-((1-(4,4-diMethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl)aMino)hexanoic acid;N-Fmoc-N'-[1-(4,4-Dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl]-L-lysine;N-alpha-Fmoc-N-epsilon-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl]-L-lysine |
| CAS号 | 150629-67-7 |
| 分子式 | C31H36N2O6 |
| 分子量 | 532.63 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Fmoc-保护氨基酸;保护氨基酸;保护氨基酸系列;胺基酸;氨基酸;特殊氨基酸;非天然氨基酸;保护氨基酸-Lys衍生物;氨基酸类原料;Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids;amino acid |
| Mol文件 | 150629-67-7.mol |
| 结构式 | ![N-FMOC-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]-L-赖氨酸 结构式](CAS/GIF/150629-67-7.gif) |
N-FMOC-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]-L-赖氨酸 性质
| 熔点 | ~80 °C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 750.1±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.222±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 3.88±0.21(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 2.6° (C=0.01 g/ml, MEOH) |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChIKey | ZPSRBXWVBNVFTO-VWLOTQADSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CCCCN/C(=C1/C(=O)CC(C)(C)CC/1=O)/C)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O |
| CAS 数据库 | 150629-67-7(CAS DataBase Reference) |
N-Fmoc-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]-D-赖氨是有机合成和医药研发的医药中间体，只作实验室合成研究或者开发之用。
94142-97-9
71989-26-9
![N-FMOC-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]-L-赖氨酸](/CAS/GIF/150629-67-7.gif)
150629-67-7
一般步骤：将N-α-芴甲氧羰基-N-ε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸（5.66 g，12.1 mmol）溶于4 M HCl/二恶烷（120 mL）中，室温搅拌2小时以脱除叔丁氧羰基保护基。反应完成后，减压浓缩除去溶剂。将所得残余物溶于乙醇（60 mL）中，随后加入2-(1-羟基亚乙基)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（3.36 g，18.4 mmol）和N,N-二异丙基乙胺（6.2 mL，35.6 mmol）。将反应混合物加热回流17小时。冷却至室温后，减压浓缩除去溶剂。将残余物溶于乙酸乙酯（300 mL）中，依次用1 M HCl（100 mL）和饱和食盐水（100 mL）洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法（0.5%-3%甲醇/二氯甲烷梯度洗脱）纯化粗产物，得到N-芴甲氧羰基-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]-L-赖氨酸（2.64 g，收率41%），为白色固体。产物光谱数据与文献报道一致。1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 13.31 (br s, 1H), 7.75 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.59 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.38 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.31-7.28 (m, 2H), 5.73 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.48-4.45 (m, 1H), 4.37 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 4.20 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 3.43-3.40 (m, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.36 (s, 4H), 2.00-1.50 (m, 6H), 1.01 (s, 6H). HR-MS (m/z, FAB): 计算值C31H37N2O6 ([M+H]+), 533.2652; 实测值, 533.2643.
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 3, p. 1227 - 1234
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2924 29 70 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-W041987 | N-FMOC-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]-L-赖氨酸 Fmoc-L-Lys(Dde)-OH | 150629-67-7 | 5 g | 230元 |
| 2025/12/22 | HY-W041987 | N-FMOC-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]-L-赖氨酸 Fmoc-L-Lys(Dde)-OH | 150629-67-7 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 253元 |