2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪

2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 基本信息

中文名称2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪
中文同义词2-溴吡嗪[4,5-A]并吡咯;6-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪;2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪;2-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪(CAS号:912773-24-1);2-溴吡嗪[4,5-a]并吡咯;1H-吲唑-23-醇;6-溴代咪唑并[1,2-A]吡嗪
英文名称6-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazine
英文同义词6-BroMoiMidazo[1,2-a]pyra...;6-BroMoiMidazo[1,2-a;6-BroMoidazo[1,2-a]pyrazine;6-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazine 98%;2-Bromopyrazino[4,5-a]pyrole;6-BROMOIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE;Imidazo[1,2-a]pyrazine, 6-bromo-
CAS号912773-24-1
分子式C6H4BrN3
分子量198.02
EINECS号
相关类别医药中间体;其他杂环;Fused Ring Systems;Halides;Heterocycles series
Mol文件912773-24-1.mol
结构式2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 结构式

2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 性质

密度1.89
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)2.60±0.30(Predicted)
外观浅黄色至棕色固体
InChIInChI=1S/C6H4BrN3/c7-5-4-10-2-1-8-6(10)3-9-5/h1-4H
InChIKeyKKMWDXNBIKMCEH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=NC=CN1C=C(Br)N=C2

2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 用途与合成方法

生产方法 
2-氨基-5-溴吡嗪

59489-71-3

溴代乙醛缩二乙醇

2032-35-1

2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪

912773-24-1

以2-氨基-5-溴吡嗪和溴代乙醛缩二乙醇为原料合成2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪的一般步骤如下:将溴乙醛二乙基缩醛(19.7 g,0.1 mol)与48%氢溴酸(4 mL)的混合物在氮气保护下加热至140℃,反应1.5小时。将反应混合物倒入搅拌中的碳酸氢钠(40 g)与异丙醇(200 mL)的悬浮液中,继续搅拌10分钟后过滤。向滤液中加入5-溴-2-氨基吡嗪(8.65 g,0.05 mol),将所得溶液加热回流2小时。反应完成后,通过真空蒸发去除溶剂,得到深棕色粘性物质。将残余物用饱和碳酸氢钠溶液(150 mL)洗涤,并用二氯甲烷(500 mL,分两次)萃取。合并有机相,经干燥后真空蒸发,得到棕色油状物。该油状物通过快速色谱法纯化,以乙酸乙酯为洗脱剂,最终得到7.0 g目标产物2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪,为浅棕色固体,收率71%。产物经1H-NMR(400 MHz,CDCl3)表征:δ= 7.71(s,1H,Ar-H),7.85(s,1H,Ar-H),8.30(s,1H,Ar-H),8.92(s,1H,Ar-H)。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 21, p. 8713 - 8722

[2] Patent: EP2818471, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0189; 0190

安全信息

海关编码2933998090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22XW02912773241012-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪912773-24-11G36元

2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 上下游产品信息

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