2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 基本信息
| 中文名称 | 2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴吡嗪[4,5-A]并吡咯;6-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪;2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪;2-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪(CAS号:912773-24-1);2-溴吡嗪[4,5-a]并吡咯;1H-吲唑-23-醇;6-溴代咪唑并[1,2-A]吡嗪 |
| 英文名称 | 6-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazine |
| 英文同义词 | 6-BroMoiMidazo[1,2-a]pyra...;6-BroMoiMidazo[1,2-a;6-BroMoidazo[1,2-a]pyrazine;6-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazine 98%;2-Bromopyrazino[4,5-a]pyrole;6-BROMOIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE;Imidazo[1,2-a]pyrazine, 6-bromo- |
| CAS号 | 912773-24-1 |
| 分子式 | C6H4BrN3 |
| 分子量 | 198.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;其他杂环;Fused Ring Systems;Halides;Heterocycles series |
| Mol文件 | 912773-24-1.mol |
| 结构式 | ![]() |
2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 性质
| 密度 | 1.89 |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.60±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H4BrN3/c7-5-4-10-2-1-8-6(10)3-9-5/h1-4H |
| InChIKey | KKMWDXNBIKMCEH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12=NC=CN1C=C(Br)N=C2 |
59489-71-3
2032-35-1
912773-24-1
以2-氨基-5-溴吡嗪和溴代乙醛缩二乙醇为原料合成2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪的一般步骤如下:将溴乙醛二乙基缩醛(19.7 g,0.1 mol)与48%氢溴酸(4 mL)的混合物在氮气保护下加热至140℃,反应1.5小时。将反应混合物倒入搅拌中的碳酸氢钠(40 g)与异丙醇(200 mL)的悬浮液中,继续搅拌10分钟后过滤。向滤液中加入5-溴-2-氨基吡嗪(8.65 g,0.05 mol),将所得溶液加热回流2小时。反应完成后,通过真空蒸发去除溶剂,得到深棕色粘性物质。将残余物用饱和碳酸氢钠溶液(150 mL)洗涤,并用二氯甲烷(500 mL,分两次)萃取。合并有机相,经干燥后真空蒸发,得到棕色油状物。该油状物通过快速色谱法纯化,以乙酸乙酯为洗脱剂,最终得到7.0 g目标产物2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪,为浅棕色固体,收率71%。产物经1H-NMR(400 MHz,CDCl3)表征:δ= 7.71(s,1H,Ar-H),7.85(s,1H,Ar-H),8.30(s,1H,Ar-H),8.92(s,1H,Ar-H)。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 21, p. 8713 - 8722
[2] Patent: EP2818471, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0189; 0190
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0291277324101 | 2-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪 | 912773-24-1 | 1G | 36元 |
![2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 结构式](CAS/GIF/912773-24-1.gif)