2,6-二氯苯甲酰氯 基本信息
| 中文名称 | 2,6-二氯苯甲酰氯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,6-二氯苯甲酰氯;2,6-二氯苯甲酰氯,99%;2,6-二氯苯甲酰氯(+4℃);2,6-二氯苯甲酰氯 100G;2,6-二氯苯甲酸酰氯;2,6-二氯苄氧基氯;2,6-二氯苯甲酰氯,98% |
| 英文名称 | 2,6-Dichlorobenzoyl chloride |
| 英文同义词 | Benzoyl chloride, 2,6-dichloro-;DICHLOROBENZOYLCHLORIDE(2,6-);2,6-DICHLOROBENZOYL CHLORIDE;2,6-DICHLORBENZOYL CHLORIDE;2,6-DICHLOROBENZOYL CHLORIDE 98+%;Benzoyl chloride, 2,6-dichloro- (6CI,7CI,8CI,9CI);2,6-Dichlorobenzoyl;2,6-Dichlorobenzoic acid chloride |
| CAS号 | 4659-45-4 |
| 分子式 | C7H3Cl3O |
| 分子量 | 209.46 |
| EINECS号 | 225-102-4 |
| 相关类别 | 农药、医药中间体;芳香族化合物;染料中间体;有机原料;中间体;有机中间体;酰卤;卤代物;有机砌块;有机化工原料;ACIDHALIDE;Acid Halides;Carbonyl Compounds;Organic Building Blocks;化工原料;有机化学;中间体-农药中间体;有机化工原料;化工产品-有机化工;化工中间体 |
| Mol文件 | 4659-45-4.mol |
| 结构式 |  |
2,6-二氯苯甲酰氯 性质
| 熔点 | 15-17 °C |
|---|---|
| 沸点 | 142-143 °C/21 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.462 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至浅黄色或浅粉色 |
| 水溶解性 | Miscible with alcohol, ether and acetone. Slightly miscible with heptane. Immiscible with water. |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 639531 |
| InChI | InChI=1S/C7H3Cl3O/c8-4-2-1-3-5(9)6(4)7(10)11/h1-3H |
| InChIKey | JBLIDPPHFGWTKU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(Cl)(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl |
| CAS 数据库 | 4659-45-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2,6-Dichlorobenzoyl chloride(4659-45-4) |
50-30-6
4659-45-4
在0℃及氮气保护下，将2,6-二氯苯甲酸（0.1g，0.52mmol）溶解于二氯甲烷（5mL）中，加入N,N-二甲基甲酰胺（3.83mg，52.35μmol）作为催化剂，随后缓慢加入草酰二氯（0.20g，1.57mmol）。反应混合物在0℃下逐滴加入，并在0至20℃范围内搅拌2小时。通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为石油醚:乙酸乙酯=5:1，Rf=0.77）监测反应进程，确认原料完全消耗后，减压除去溶剂，得到2,6-二氯苯甲酰氯（0.11g，0.37mmol，收率70%），产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。将28g-int（65mg，0.17mmol，盐酸盐形式）和N,N-二异丙基乙胺（DIEA，87.3mg，0.68mmol）溶解于二氯甲烷（10mL）中，在0℃及氮气保护下，缓慢滴加2,6-二氯苯甲酰氯（88.43mg，0.42mmol）的二氯甲烷（5mL）溶液。反应混合物在0-20℃下搅拌16小时，液相色谱-质谱联用（LCMS）分析显示28g-int完全消耗并生成28h-int。减压除去溶剂后，粗产物通过制备型高效液相色谱（HPLC）纯化，得到纯的28h-int。LCMS（电喷雾离子化正离子模式，ESI+）数据：m/z 521.3（[M+H]+），保留时间（RT）：1.1分钟。HPLC纯化条件：使用Gilson 281半制备型HPLC系统；流动相A：含0.075%三氟乙酸（TFA，v/v）的水溶液，流动相B：乙腈（ACN），梯度洗脱程序（B相比例：0分钟20%，12分钟40%）；色谱柱：YMC-Actus Triart C18（150mm×30mm，5μm）；流速：20mL/min；检测波长：220nm和254nm。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/49068, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0430; 0431
[2] Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 1432,1434
[3] Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 1213
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2843 - 2852
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 25, # 11, p. 1280 - 1286
安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-27-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Germany | 1 |
| F | 10-19-21 |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29163900 |
| 存储类别 | 8A - 可燃，腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 皮肤腐蚀 类别1B |
| 提供商 | 语言 |
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