盐酸小檗胺
| 中文名称 | 盐酸小檗胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | BERBAMINE HYDROCHLORIDE 盐酸小檗胺;小檗胺二盐酸盐, 来源于匙叶小檗;BERBAMINE HYDROCHLORIDE 盐酸小檗胺 标准品;盐酸小檗胺(标准品);小檗胺 二盐酸盐;盐酸小擘胺;二盐酸小檗胺;盐酸小檗胺?, >95% |
| 英文名称 | BERBAMINE DIHYDROCHLORIDE |
| 英文同义词 | BERBENINE;BERBAMINE DIHYDROCHLORIDE;BERBAMINE HCL;BERBAMINE 2HCL;(4aS,16aR)-3,4,4a,5,16a,17,18,19-Octahydro-21,22,26-trimethoxy-4,17-dimethyl-16H-1,24:6,9-dietheno-11,15-metheno-2H-pyrido[2',3':17,18][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolin-12-ol hydrochloride;6,6',7-Trimethoxy-2,2'-dimethylberbaman-12-ol dihydrochloride;Berbaman-12-ol,6,6',7-trimethoxy-2,2'-dimethyl-, dihydrochloride (9CI);Berbamine dihydrochloride, >95% |
| CAS号 | 6078-17-7 |
| 分子式 | C37H42Cl2N2O5 |
| 分子量 | 665.65 |
| EINECS号 | 200-001-8 |
| 相关类别 | 中药对照品;标准品;分析试剂标准品;化学试剂;对照品;植提标准品;消化系统类;植物提取物;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;植物化学药;标准品-中药标准品;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors;原料;标准品 -中药标准品;标准品，对照品;标准品-对照品;化工原料;提取物;日用化学品;原料药;医用原料;医药原料 |
| Mol文件 | 6078-17-7.mol |
| 结构式 |  |
盐酸小檗胺 性质
| 熔点 | 250-253 °C(lit.) |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO 中≥68 mg/mL；水中≥10.68 mg/mL；乙醇中≥4.57 mg/mL |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +116°, c = 1% in ethanol |
| InChIKey | SFPGJACKHKXGBH-BISAGJBCNA-N |
| SMILES | C12[C@@H]3N(CCC=1C=C(OC)C(OC)=C2OC1C(OC)=CC2CCN(C)[C@@H](CC4C=CC(=CC=4)OC4=C(O)C=CC(=C4)C3)C=2C=1)C.Cl |&1:1,25,r| |
| Target | Value |
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Bcr-Abl
() | |
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NF-κB
() | |
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CaMKII
() |
Berbamine (BBM)有效地抑制了肝癌细胞增殖并通过靶向CAMKII诱导癌细胞死亡。除了影响JAK/STAT3和p210bcr-abl，Berbamine还有广泛的作用效果，因为其靶点CAMKIIγ可直接影响很多其他信号通路如STAT1, NF-κB, JNK, ERK1/2, FOXO1和Wnt/β-catenin。在体外高迁移力的乳腺癌细胞中，BBM能有效地抑制肿瘤转移，抑制细胞增殖、迁移和侵袭。在体内外实验中，Berbamine抑制K562-r细胞的增殖，在K562-r细胞中Berbamine诱导的凋亡可能是通过Bcl-2家族蛋白以及mdr-1 mRNA和P-gp蛋白。Berbamine与imatinib结合处理可恢复K562-r细胞对imatinib的化学敏感性。
在NOD/SCID小鼠中，BBM抑制肝癌细胞的致瘤性、下调肝癌起始细胞的自我更新能力。BBM通过诱导凋亡、细胞周期阻止和改变多抗药性发挥其抗癌活性。尽管BBM是一种有效的药物，但其在血浆中的半衰期很短，肾内清除迅速。
药理药效:能促进造血功能，升高血细胞。用于防治肿瘤患者由于放、化疗引起的白细胞减少症，苯中毒、放射性物质、及药物引起的白细胞减少症。
478-61-5
6078-17-7
在250 mL三口烧瓶中，加入60 mL去离子水，随后加入10 g水合皂胺。在搅拌条件下，缓慢滴加6 M盐酸溶液，调节反应体系pH至1.5-3.5。持续搅拌反应混合物30分钟。加入适量活性炭，继续搅拌10分钟后，通过热过滤除去活性炭。将滤液在旋转蒸发仪中浓缩至原体积的1/3。向浓缩液中加入适量异丙醇，冰水浴冷却至0-5℃，析出结晶。抽滤收集结晶固体，并用少量冷异丙醇洗涤。将所得固体置于30℃烘箱中预干燥2天，随后转移至装有硅胶干燥剂的玻璃干燥器中，于室温下进一步干燥。最后，将产物置于真空烘箱中，在20℃、0.08 MPa真空条件下干燥6小时，得到8.3 g白色至淡黄色结晶粉末。产物鉴定：（1）取约10 mg产物溶于5 mL水中，分装于两支试管。向第一支试管中加入1滴碘化铋钾试液，观察到橙红色沉淀生成；向第二支试管中加入1滴碘化钾试液，观察到褐色沉淀生成。（2）取约10 mg产物溶于5 mL水中，依次加入2滴氯化铁溶液和1滴铁氰化钾试液，溶液呈现蓝色。
参考文献：
[1] Patent: CN103012421, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0071; 0072
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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