5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮
| 中文名称 | 5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮;5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮;1,2,5,6-四氢吡啶-2-酮;5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮;二氢哌啶酮 |
| 英文名称 | 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one |
| 英文同义词 | 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one;5,6-Dihydro-2(1H)-pyridinone;5,6-dihdyro-1H-pyridin-2-one;1,5,6-trihydropyridin-2-one;2(1H)-Pyridinone, 5,6-dihydro-;3,4-Dehydro-2-piperidone;5,6-Dihydro-2(1H)-pyridone;5,6-Dihydropyridin-2(1H)-one |
| CAS号 | 6052-73-9 |
| 分子式 | C5H7NO |
| 分子量 | 97.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 植物提取物;标准品;生物碱;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Amines |
| Mol文件 | 6052-73-9.mol |
| 结构式 |  |
5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 性质
| 熔点 | 187-188℃ |
|---|---|
| 沸点 | 287.0±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.052±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | Solid |
| 酸度系数(pKa) | 15.07±0.20(Predicted) |
| 颜色 | Light brown to gray |
| InChI | InChI=1S/C5H7NO/c7-5-3-1-2-4-6-5/h1,3H,2,4H2,(H,6,7) |
| InChIKey | OXRRHYRRQWIHIV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NCCC=C1 |
5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 是一种生物碱，可以从荜茇草药中分离得到。
生产方法
1415686-28-0
6052-73-9
以化合物（CAS:1415686-28-0）为原料合成5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮的一般步骤如下：将中间体1（41.6g，0.33mol）溶于416ml无水甲苯中，搅拌下加入第二代Grubbs催化剂（0.7g）。将反应混合物加热至8590℃，持续搅拌反应7小时。通过气相色谱（GC）监测反应进程，确认反应完成后，将反应混合物冷却至室温。随后，加入8.5ml氨水，继续搅拌1小时。反应混合物用水（3×30ml）洗涤，有机相用无水Na2SO4干燥。过滤除去干燥剂后，将滤液减压浓缩至干。向浓缩物中加入300ml异丙醚，回流20分钟，然后冷却至-50℃，静置6小时。过滤收集固体，并用适量异丙醚洗涤，得到24g中间体2（白色粉末状固体），收率为75%。
参考文献：
[1] Patent: CN106432189, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0011; 0020
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 57, p. 344 - 361
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 107, p. 233 - 244
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 125, p. 453 - 463
[5] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2016, vol. 52, # 3, p. 183 - 191
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