4-溴-2,2'-联吡啶
| 中文名称 | 4-溴-2,2'-联吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-2,2'-联吡啶;4-溴-2,2'-联吡啶 5G |
| 英文名称 | 4-Bromo-2,2''-bipyridine |
| 英文同义词 | 4-Bromo-2,2''-bipyridine;4-BroMo-2,2'-bipyridine 97%;4-broMo-2-(pyridin-2-yl)pyridine;2,2'-Bipyridine,4-bromo-;4-Bromo-2,2'-bipyridyl;4-Bromo-2,2''-bipyridine ISO 9001：2015 REACH;2,2′-Bipyridine, 4-bromo- (8CI, 9CI, ACI);4-Bromo-2,2'-bipyridine |
| CAS号 | 14162-95-9 |
| 分子式 | C10H7BrN2 |
| 分子量 | 235.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 联吡啶类中间体;精细化学品;联吡啶;有机化学;化工原料;pharmacetical |
| Mol文件 | 14162-95-9.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-2,2'-联吡啶 性质
| 熔点 | 52 °C |
|---|---|
| 沸点 | 325.2±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.493 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.70±0.22(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H7BrN2/c11-8-4-6-13-10(7-8)9-3-1-2-5-12-9/h1-7H |
| InChIKey | SCOXFIBXWCCICG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=NC=CC=C2)=NC=CC(Br)=C1 |
14163-03-2
14162-95-9
在氮气保护下，将4-溴-[2,2'-联吡啶] 1-氧化物（786 mg，3.13 mmol）溶解于干燥的氯仿（10 mL）中，并将溶液冷却至0℃。随后，向溶液中缓慢加入三溴化磷（PBr3，1.0 mL，10 mmol）。将反应混合物加热回流5小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，用6N氢氧化钠水溶液调节pH至碱性，并用氯仿（CHCl3）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩得到白色固体产物4-溴-2,2'-联吡啶（728 mg，3.09 mmol，产率98.7%）。产物的结构通过1H NMR、IR光谱、熔点和ESI-MS进行了确证。1H NMR (CDCl3): δ = 8.69 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.49 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.83 (dt, J1 = 8.0 Hz, J2 = 1.6 Hz, 1H), 7.48 (dd, J1 = 5.1 Hz, J2 = 1.8 Hz, 1H), 7.34 (ddd, J1 = 7.5 Hz, J2 = 4.8 Hz, J3 = 1.6 Hz, 1H)。IR (KBr): ν = 1565, 1545, 1452, 1386, 1280, 1066, 994, 833, 787, 687 cm-1。熔点：51.5-53℃。ESI-MS: m/z = 256.9, 258.9 [M + Na]+ (计算值C10H7N2Br + Na = 256.9, 258.9)。
参考文献：
[1] Patent: US2012/247546, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 40, p. 5514 - 5517
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 28, p. 6295 - 6302
[4] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1998, # 10, p. 2281 - 2288
[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1984, # 8, p. 1293 - 1302
安全信息
| 危险品运输编号 | UN2811 |
|---|---|
| 危险等级 | 6.1 |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW021416295903 | 4-溴-2,2'-联吡啶 | 14162-95-9 | 1G | 608元 |
| 2025/12/22 | XW021416295902 | 4-溴-2,2'-联吡啶 | 14162-95-9 | 250MG | 153元 |