2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈;2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈;化合物7-CYANO-7-DEAZAGUANINE;化合物7-CYANO-7-DEAZAGUANINE,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | 3H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile, 2-amino-4,7-dihydro-4-oxo- |
| 英文同义词 | 3H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile, 2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-;2-Amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile;2-AMino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyriMidine-5-carbonit;7-Cyano-7-deazaguanine;PreQ0;2-Amino-4-oxo-3H,4H,7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile;2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-3H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile;2-Amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile |
| CAS号 | 69205-79-4 |
| 分子式 | C7H5N5O |
| 分子量 | 175.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 69205-79-4.mol |
| 结构式 | ![2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 结构式](CAS/GIF/69205-79-4.gif) |
2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 性质
| 熔点 | >250 °C |
|---|---|
| 沸点 | 585.1±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.87±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 13.95±0.20(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H5N5O/c8-1-3-2-10-5-4(3)6(13)12-7(9)11-5/h2H,(H4,9,10,11,12,13) |
| InChIKey | FMKSMYDYKXQYRV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)NC(=O)C2C(C#N)=CNC=2N=1 |
53106-70-0
56-06-4
![2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈](/CAS/GIF/69205-79-4.gif)
69205-79-4
一般步骤：制备4-氨基-4,7-二氢-4-氧代-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈：向含有乙酸钠（6.4 g，76 mmol）的微量水（90 mL）溶液中加入2,4-二氨基-6-羟基嘧啶（3.00 g，24 mmol），在50℃下搅拌1小时。保持温度在50℃，通过滴液漏斗缓慢滴加粗制的2-氯-2-甲酰基乙腈（3.00 g，32 mmol）在去离子水（44 mL）中的溶液，反应混合物逐渐变为米色。随后将反应温度升至80℃，继续加热18小时。之后，进一步将反应温度升至100℃，维持3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤收集固体。将所得固体悬浮于乙醇中，逐滴加入饱和KOH水溶液直至固体完全溶解。向溶液中加入活性炭，搅拌30分钟后过滤去除固体。用浓盐酸水溶液调节滤液的pH至6，此时有沉淀生成，通过过滤收集沉淀。为彻底去除残留水分，将固体溶解于甲苯/甲醇（1:1）混合溶剂中，随后在减压下浓缩。最后，将得到的固体用P2O5干燥，得到目标化合物4-氨基-4,7-二氢-4-氧代-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈（1.68 g，9.6 mmol，收率40%），为米色固体。该合成方法参考自Brooks 2012。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.98 (br s, 1H), 10.74 (br s, 1H), 7.59 (s, 1H), 6.43 (s, 2H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 158.0, 154.3, 152.1, 128.2, 116.4, 99.2, 86.0. HRMS (m/z ESI): [C7H5N5O - H] 计算值174.0416，实测值174.0415。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 32, p. 5747 - 5750
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 11-12, p. 2191 - 2198
[3] Patent: WO2016/50806, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 23
[4] Patent: WO2016/50804, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 20
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW026920579403 | 2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 | 69205-79-4 | 1G | 1093元 |
| 2025/12/22 | XW026920579401 | 2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 | 69205-79-4 | 100MG | 202元 |