1-([1,2,4]噻唑并[1,5-A]-6-吡啶基)-2-(6-甲基-2-吡啶基)乙烷-1,2-二酮 基本信息
| 中文名称 | 1-([1,2,4]噻唑并[1,5-A]-6-吡啶基)-2-(6-甲基-2-吡啶基)乙烷-1,2-二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-([1,2,4]噻唑并[1,5-A]-6-吡啶基)-2-(6-甲基-2-吡啶基)乙烷-1,2-二酮;1-([1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-6-基)-2-(6-甲基吡啶-2-基)-1,2-乙二酮;1-(6-甲基-2-吡啶基)-2-[1,2,4]三唑[1,5-A]吡啶基-6-基-1,2-乙二酮;1-(6-甲基-吡啶-2-基)-2-[1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-6-基-乙二酮;1-([1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-6-基)-2-(6-甲基吡啶-2-基)乙烷-1,2-二酮;1-([1,2,4]三唑并[1,5-A]-6-吡啶基)-2-(6-甲基-2-吡啶基)乙烷-1,2-二酮 |
| 英文名称 | 1-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione |
| 英文同义词 | 1-(6-Methyl-2-pyridinyl)-2-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-yl-1,2-ethanedione;1,2-Ethanedione, 1-(6-Methyl-2-pyridinyl)-2-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl-;1-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl);1-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione;1-(6-Methyl-pyridin-2-yl)-2-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl-ethane-1,2-dione;1-([1,2,4]Triazolo[1,5-A]pyridin-6-yl)-2-(6-methylpyridin-2-...;1-(6-Methyl-pyridin-2-yl)-2-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl-ethanedione |
| CAS号 | 356560-84-4 |
| 分子式 | C14H10N4O2 |
| 分子量 | 266.25 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| 相关类别 | 芳烃衍生物;杂环 |
| Mol文件 | 356560-84-4.mol |
| 结构式 | ![1-([1,2,4]噻唑并[1,5-A]-6-吡啶基)-2-(6-甲基-2-吡啶基)乙烷-1,2-二酮 结构式](CAS/GIF/356560-84-4.gif) |
1-([1,2,4]噻唑并[1,5-A]-6-吡啶基)-2-(6-甲基-2-吡啶基)乙烷-1,2-二酮 性质
| 密度 | 1.39±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 0.85±0.10(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C14H10N4O2/c1-9-3-2-4-11(17-9)14(20)13(19)10-5-6-12-15-8-16-18(12)7-10/h2-8H,1H3 |
| InChIKey | KUOWZIAJUBEMBU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1=NC(C)=CC=C1)(=O)C(C1=CN2N=CN=C2C=C1)=O |
生产方法
![1-(6-甲基-2-吡啶基)-2-[1,2,4]三唑[1,5-A]吡啶基-6-基-乙酮](/CAS/GIF/614750-82-2.gif)
614750-82-2
![1-([1,2,4]噻唑并[1,5-A]-6-吡啶基)-2-(6-甲基-2-吡啶基)乙烷-1,2-二酮](/CAS/GIF/356560-84-4.gif)
356560-84-4
一般步骤：在0℃下，向搅拌的2-([1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-基)-1-(6-甲基吡啶-2-基)乙酮（6.20g，24.57mmol）的悬浮液中滴加DMSO（48mL，48重量％水溶液，5.96g，12.4mL）。将反应混合物加热至60-70℃并维持2小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并倒入冰水（20mL）中。用固体K2CO3碱化至pH 10。随后，用CHCl3（2×250mL）萃取混合物，有机相用水（2×100mL）洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩至干。残余物通过MPLC在硅胶上纯化，使用MeOH和CH2Cl2的混合物作为洗脱剂，得到1-([1,2,4]三唑并[1,5-A]-6-吡啶基)-2-(6-甲基-2-吡啶基)乙烷-1,2-二酮（6.02g，收率92%），为浅黄色固体。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ9.11（dd，1H，J=1.6,1.2Hz），8.47（s，1H），8.14（dd，1H，J=9.2,1.6Hz），8.04（br d，1H，J=7.6Hz），7.88（dd，1H，J=9.2,1.2Hz），7.84（t，1H，J=7.8Hz），7.42（br d，1H，J=8.0Hz），2.49（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US8080568, 2011, B1. Location in patent: Page/Page column 19
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 9, p. 2724 - 2732