6-氯-5-甲基哒嗪-3-酮 基本信息
| 中文名称 | 6-氯-5-甲基哒嗪-3-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯-5-甲基-2H-哒嗪-3-酮;6-氯-5-甲基哒嗪-3-酮;6-氯-5-甲基-3-哒嗪酮;6-氯-5-甲基-2H-吡嗪-3-酮;6-氯-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮 |
| 英文名称 | 6-chloro-5-methyl-2H-pyridazin-3-one |
| 英文同义词 | 6-chloro-5-methyl-2H-pyridazin-3-one;6-Chloro-5-Methylpyridazin-3(2H)-one;3(2H)-Pyridazinone, 6-chloro-5-Methyl-;6-Chloro-3-hydroxy-5-methylpyridazine;6-Chloro-5-methylpyridazin-3-ol, 6-Chloro-3-hydroxy-5-methyl-1,2-diazine;3-chloro-4-methyl-1H-pyridazin-6-one;137015;6-Chloro-3-hydroxy-5-methylpyridazine 97% |
| CAS号 | 1703-07-7 |
| 分子式 | C5H5ClN2O |
| 分子量 | 144.56 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中间体-有机中间体 |
| Mol文件 | 1703-07-7.mol |
| 结构式 |  |
6-氯-5-甲基哒嗪-3-酮 性质
| 熔点 | 225 °C(Solv: water (7732-18-5)) |
|---|---|
| 密度 | 1.45±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.83±0.60(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C5H5ClN2O/c1-3-2-4(9)7-8-5(3)6/h2H,1H3,(H,7,9) |
| InChIKey | UGDOVAWXAHZLEV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NN=C(Cl)C(C)=C1 |
19064-64-3
1834-27-1
1703-07-7
在室温下，将3,6-二氯-4-甲基哒嗪（30.6 g，190 mmol）悬浮于冰乙酸（800 mL）中，随后置于110-115°C的油浴中加热3小时（反应1小时后混合物变为均相）。反应完成后，将混合物冷却至室温，并通过减压蒸馏除去乙酸。将得到的固体残余物缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液（200 mL）中，得到浅黄色非均相混合物，随后在剧烈搅拌下缓慢加入固体碳酸氢钠调节至pH 6。用二氯甲烷（2×250 mL）萃取混合物，合并有机相后用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，再用氯化钠溶液（60 mL）洗涤，最后用无水硫酸镁干燥并浓缩，得到粗产物（20.9 g）。通过柱色谱法纯化（洗脱梯度：1%甲醇/二氯甲烷至5%甲醇/二氯甲烷），分离得到6-氯-4-甲基-2H-哒嗪-3-酮（13.4 g，92.7 mmol，产率49%）[Rf 0.21（2.5%甲醇/二氯甲烷）]和6-氯-5-甲基-2H-哒嗪-3-酮（5.00 g，34.6 mmol，产率18%）[Rf 0.11（2.5%甲醇/二氯甲烷）]，均为无色固体。6-氯-4-甲基-2H-哒嗪-3-酮的核磁共振数据：1H NMR（200 MHz，CDCl3-CD3OD）：δ 2.12（3H，s），3.55（1H，br s），7.05（1H，s）；13C NMR（50 MHz，CDCl3）：δ 16.1（CH3），131.7（CH-5），139.0（C-6），143.0（C-4），161.9（C-3）。6-氯-5-甲基-2H-哒嗪-3-酮的物理和光谱数据：熔点172-173°C（由二氯甲烷/轻质石油醚重结晶）；1H NMR（200 MHz，CDCl3）：δ 2.20（3H，d，J = 1.3 Hz），7.13（1H，q，J = 1.3 Hz）；13C NMR（50 MHz，CDCl3）：δ 16.3（CH3），131.9（CH-5），139.2（C-4），143.2（C-6），161.9（C-3）。低分辨质谱（EI）：m/z 144（[M+]）。元素分析计算值（C5H5ClN2O）：C，41.54；H，3.49；N，19.38。实测值：C，41.55；H，3.51；N，19.22。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 5, p. 1644 - 1658
[2] Patent: US2012/108578, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[3] Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1961, vol. 15, p. 1660,1665
[4] Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 6, p. 587,589
[5] Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 229,233
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
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