1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮 基本信息
| 中文名称 | 1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮;1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮,7-氮杂靛红;7-氮杂靛红;1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2,3-二酮;1H,2H,3H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2,3-二酮;1H-PYRROLO[2锛?-B]PYRIDINE-2锛?-DIONE |
| 英文名称 | 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-2,3-DIONE |
| 英文同义词 | 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-2,3-DIONE;1H,2H,3H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione;1H-Pyrrolo[2,3-b]Pyrridine-2,3-dione;H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-2,3-DIONE;1H-pyridinebenzo[2,3-B]pyridine-2,3-dione |
| CAS号 | 5654-95-5 |
| 分子式 | C7H4N2O2 |
| 分子量 | 148.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它 |
| Mol文件 | 5654-95-5.mol |
| 结构式 | ![1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮 结构式](CAS/GIF/5654-95-5.gif) |
1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮 性质
| 熔点 | 225-230 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 317.4±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.60±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.60±0.20(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
5654-97-7
![1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮](/CAS/GIF/5654-95-5.gif)
5654-95-5
以7-氮杂-吲哚-2-酮为原料合成1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2,3-二酮的一般步骤：将干燥的二甲基亚砜（DMSO，6 mL）加热至120℃，缓慢滴加7-氮杂-吲哚-2-酮（500 mg，3.7 mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，690.6 mg，3.9 mmol）溶于无水DMSO（2 mL）的溶液。反应混合物在120℃下搅拌30分钟，反应完成后，用5%的碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液调节pH至5-6，随后用乙酸乙酯进行萃取。有机相经减压浓缩除去溶剂，所得粗产物通过柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯：己烷（3：1，v/v）作为洗脱剂，得到目标产物1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2,3-二酮（259.2 mg，1.76 mmol，产率65%），为黄色固体。产物结构经核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6，δ= 2.49 ppm）：11.6（s，1H），8.38（dd，1H，3JH,H = 3.3 Hz，4JH,H = 0.9 Hz），7.87（dd，1H，3JH,H = 5.0 Hz，4JH,H = 1.1 Hz），7.01（dd，1H，3JH,H = 4.8 Hz，4JH,H = 3.5 Hz）和核磁共振碳谱（13C-{1H} NMR，150 MHz，DMSO-d6，δ= 39.5 ppm）：183.0, 164.0, 160.0, 155.2, 132.6, 119.0, 112.9确认。元素分析（C7H6N2O2）：实测值C 56.66%，H 2.83%，N 18.72%；理论值C 56.76%，H 2.72%，N 18.91%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 247 - 255
[2] Patent: EP2199292, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Helvetica Chimica Acta, 1941, vol. 24, p. 141E,145E,150E
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
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