1,4,7,10-四(氨基羧甲基)-1,4,7,10-四阿扎环十四烷
| 中文名称 | 1,4,7,10-四(氨基羧甲基)-1,4,7,10-四阿扎环十四烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,4,7,10-四(氨基羧甲基)-1,4,7,10-四阿扎环十四烷;2,2',2'',2''-(1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四)四乙酰胺;1,4,7,10-四(氨基羰甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷;2,2',2'',2'''-(1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四基)四乙酰胺;1,4,7,10-四(氨基羧甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十四烷;DOTAM 试剂;1,4,7,10-四(氨基羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷;DOTA-酰胺 |
| 英文名称 | 1,4,7,10-Tetrakis(aminocarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane |
| 英文同义词 | 1,4,7,10-Tetrakis(aminocarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane;1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetamide;2,2',2'',2'''-(1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrayl)tetraacetamide;DOTAM;DOTA-Amide;1,4,7,10-Tetrakis(aminocarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacycl;TCMC |
| CAS号 | 157599-02-5 |
| 分子式 | C16H32N8O4 |
| 分子量 | 400.48 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 大环化合物 |
| Mol文件 | 157599-02-5.mol |
| 结构式 |  |
1,4,7,10-四(氨基羧甲基)-1,4,7,10-四阿扎环十四烷 性质
| 熔点 | >236°C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 767.4±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.211±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可微溶于水（微溶、加热、超声处理） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 15.76±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| InChI | InChI=1S/C16H32N8O4/c17-13(25)9-21-1-2-22(10-14(18)26)5-6-24(12-16(20)28)8-7-23(4-3-21)11-15(19)27/h1-12H2,(H2,17,25)(H2,18,26)(H2,19,27)(H2,20,28) |
| InChIKey | FQIHLPGWBOBPSG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CC(N)=O)CCN(CC(N)=O)CCN(CC(N)=O)CCN(CC(N)=O)CC1 |
683-57-8
294-90-6
157599-02-5
以2-溴代乙酰胺和轮环藤宁为原料合成2,2',2'',2''-(1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四)四乙酰胺的一般步骤：在装有回流冷凝器和搅拌棒的100 mL圆底烧瓶中，加入1.4696 g轮环藤宁（8.5 mmol）。随后加入溶解于30 mL无水乙醇中的5.44 g 2-溴乙酰胺（39.4 mmol，4.6当量）和4.5748 g三乙胺（44.9 mmol，5.3当量）的混合溶液。将反应混合物在80℃下回流4小时，反应过程中烧瓶内逐渐形成白色沉淀。反应完成后，冷却至室温，倾析出沉淀物并转移至250 mL圆底烧瓶中。将沉淀物溶解于200 mL热的80%乙醇/20%水混合溶剂中。使用旋转蒸发器将溶液体积浓缩至原体积的约30%，随后将浓缩液置于冰箱中过夜，析出白色晶体。通过过滤分离晶体，转移至50 mL圆底烧瓶中，在Schlenk管线上真空干燥数小时，得到目标产物，产率为66%。产物通过ESI-MS和核磁共振（1H NMR和13C NMR）进行表征：ESI-MS：m/z = 401.3（100%），402.3（15%）[M + H]+；423.4（25%），424.4（<10%）[M + Na]+。1H NMR（500 MHz, D2O），δ（ppm）：3.02（s，酰胺侧链CH2，8H），2.57（s，轮环藤宁环CH2，16H）。13C NMR（125 MHz, D2O），δ（ppm）：174.07（羰基碳），55.86（酰胺CH2），50.42（环CH2）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/38943, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52
[2] Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 7, p. 824 - 826
[3] Helvetica Chimica Acta, 2005, vol. 88, # 5, p. 923 - 935
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H26792 | 1,4,7,10-四(氨基羰甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 1,4,7,10-Tetrakis(aminocarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 157599-02-5 | 250mg | 1590元 |
| 2025/12/22 | XW0215759902504 | 2,2'',2'''',2''''''-(1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四基)四乙酰胺 2,2',2'',2'''-(1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrayl)tetraacetamide | 157599-02-5 | 5g | 776元 |