1-BOC-2-哌啶甲醛 基本信息
| 中文名称 | 1-BOC-2-哌啶甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-2-哌啶甲醛;1-叔丁氧羰基-2-哌啶甲醛;2-醛基哌啶-1-甲酸叔丁酯;1-BOC-2-哌啶甲醛;1-BOC-哌啶-2-甲醛;2-甲酰-哌啶-1-羧酸叔丁酯;2-甲酰哌啶-1-甲酸叔丁酯;2-甲酰基哌啶-1-甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | 2-FORMYL-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER |
| 英文同义词 | N-BOC-2-FORMYLPIPERIDINE;2-FORMYL-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER;1-BOC-2-PIPERIDINECARBALDEHYDE;1-N-Boc-2-piperidinecarboxaldehyde;N-BOC-PIPERIDINE-2-ALDEHYDE;1-Piperidinecarboxylic acid, 2-formyl-, 1,1-dimethylethyl ester;1-N-BOC-2-PIPERIDINECARBALDEHYDE;tert-butyl 2-formyltetrahydro-1(2H)-pyridinecarboxylate |
| CAS号 | 157634-02-1 |
| 分子式 | C11H19NO3 |
| 分子量 | 213.27 |
| EINECS号 | 000-000-0 |
| 相关类别 | 氮杂环;哌啶;Piperidine;pharmacetical |
| Mol文件 | 157634-02-1.mol |
| 结构式 |  |
1-BOC-2-哌啶甲醛 性质
| 沸点 | 85-86°/0.06mm |
|---|---|
| 密度 | 1.114±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | -2.97±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO3/c1-11(2,3)15-10(14)12-7-5-4-6-9(12)8-13/h8-9H,4-7H2,1-3H3 |
| InChIKey | KZNDGAGWQPGYTB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCCCC1C=O |
157634-00-9
157634-02-1
一般步骤：合成例19; N-取代苯胺中间体XII的合成; 将购买的1-Boc-2-哌啶甲醇（1.4g，1当量）溶解于乙酸乙酯（50mL）中，加入2-碘代苯甲酸（3.4g，1.1当量）。在惰性气氛下搅拌所得浆液，并通过注射器加入DMSO（781μL，2.2当量），随后将反应混合物搅拌过夜。反应完成后，过滤除去固体杂质，滤液依次用10% Na2S2O3与饱和NaHCO3混合溶液（1:1，3×20mL）、水（1×20mL）和盐水（1×20mL）洗涤。有机层经减压浓缩，得到1.3g 1-Boc-2-哌啶甲醛（产率94%）。随后，将所得醛（1.1g，1当量）与4-氟苯胺（481μL，1当量）溶解于二氯乙烷（20mL）中，进行偶联反应。在惰性气氛下，向反应混合物中加入NaBH(OAc)3（1.5g，1.4当量）和浓乙酸（294μL，1当量），反应进程通过TLC和LC-MS监测。反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，依次用10%柠檬酸溶液（3×20mL）、盐水（1×20mL）洗涤，有机层用无水硫酸镁干燥。过滤后，通过旋转蒸发除去溶剂，产物经真空干燥，得到1.4g中间体XII（产率90%）。ESI-MS m/z = 309.1 [M + H]+。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 10, p. 2631 - 2643
[2] Organic Letters, 1999, vol. 1, # 4, p. 667 - 670
[3] Patent: US2010/210593, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[4] Patent: EP2942346, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0173
[5] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 13, p. 2165 - 2168
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0215763402104 | 1-BOC-2-哌啶甲醛 | 157634-02-1 | 25G | 411元 |
| 2026/06/05 | XW0215763402101 | 1-BOC-2-哌啶甲醛 | 157634-02-1 | 1G | 27元 |