BOC-L-亮氨酸甲酯

BOC-L-亮氨酸甲酯

中文名称BOC-L-亮氨酸甲酯
中文同义词N-叔丁氧羰基-L-亮氨酸甲酯;N-BOC-L-亮氨酸 甲酯;N-(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸甲酯;BOC-L-亮氨酸甲酯;(叔丁氧羰基)-L-亮氨酸甲酯;(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸甲酯;PERFEMIKER]BOC-L-亮氨酸甲酯,97%;化合物 BOC-LEU-OME
英文名称BOC-LEU-OME
英文同义词3-[(2-acetamido-3-phenyl-propanoyl)amino]benzoic acid;Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinate;(S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)aMino)-4-Methylpentanoate;Boc-L-Leucine methyl;L-Leucine, N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-, Methyl ester;N-Boc-L-leucine Methyl ester, 97%;N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-leucine methyl ester 97%;Boc-L-Leu-OMe
CAS号63096-02-6
分子式C12H23NO4
分子量245.32
EINECS号
相关类别保护氨基酸;非天然氨基酸;Boc-保护氨基酸;氨基酸;Amino Acid Derivatives;Leucine;Peptide Synthesis
Mol文件63096-02-6.mol
结构式BOC-L-亮氨酸甲酯 结构式

BOC-L-亮氨酸甲酯 性质

熔点147-149℃
沸点205 °C(lit.)
密度0.991 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.44(lit.)
闪点113 °C
储存条件Sealed in dry,2-8°C
形态液体
颜色无色至浅黄
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D 18°, neat
主要应用peptide synthesis
InChI1S/C12H23NO4/c1-8(2)7-9(10(14)16-6)13-11(15)17-12(3,4)5/h8-9H,7H2,1-6H3,(H,13,15)/t9-/m0/s1
InChIKeyQSEVMIMUBKMNOU-VIFPVBQESA-N
SMILESCOC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)OC(C)(C)C

BOC-L-亮氨酸甲酯 用途与合成方法

BOC-L-亮氨酸甲酯 是一种亮氨酸衍生物。
生产方法 
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

L-亮氨酸甲酯盐酸盐

7517-19-3

BOC-L-亮氨酸甲酯

63096-02-6

以二碳酸二叔丁酯和L-亮氨酸甲酯盐酸盐为原料合成(叔丁氧羰基)-L-亮氨酸甲酯的一般步骤:首先,将L-亮氨酸甲酯盐酸盐和K2CO3悬浮于水中,搅拌1小时以释放游离氨基酸酯。随后,用CH2Cl2萃取游离氨基酸酯,并用MgSO4干燥有机相。在减压条件下蒸发CH2Cl2,得到游离氨基酸酯,该产物应立即用于下一步的N-Boc保护反应。接着,将游离氨基酸酯(1mmol)溶于1mL乙醇中,加入至预热至35-40℃的二碳酸二叔丁酯(1.2mmol)和盐酸胍(15mol%)的乙醇(1mL)溶液中,并在适当温度下搅拌反应。反应完成后,后处理步骤与常规胺类化合物的处理程序相同。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264

[2] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 12, p. 3817 - 3821

[3] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 24, p. 8074 - 8080

[4] Chemical Biology and Drug Design, 2012, vol. 79, # 2, p. 216 - 222

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 135, p. 142 - 158

安全信息

WGK Germany3
存储类别10 - 可燃性液体

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22HY-W012002BOC-L-亮氨酸甲酯
Methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucinate
63096-02-625 g131元
2025/12/22HY-W012002BOC-L-亮氨酸甲酯
Methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucinate
63096-02-6100 g446元

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