BOC-L-亮氨酸甲酯
| 中文名称 | BOC-L-亮氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基-L-亮氨酸甲酯;N-BOC-L-亮氨酸 甲酯;N-(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸甲酯;BOC-L-亮氨酸甲酯;(叔丁氧羰基)-L-亮氨酸甲酯;(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸甲酯;PERFEMIKER]BOC-L-亮氨酸甲酯,97%;化合物 BOC-LEU-OME |
| 英文名称 | BOC-LEU-OME |
| 英文同义词 | 3-[(2-acetamido-3-phenyl-propanoyl)amino]benzoic acid;Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinate;(S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)aMino)-4-Methylpentanoate;Boc-L-Leucine methyl;L-Leucine, N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-, Methyl ester;N-Boc-L-leucine Methyl ester, 97%;N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-leucine methyl ester 97%;Boc-L-Leu-OMe |
| CAS号 | 63096-02-6 |
| 分子式 | C12H23NO4 |
| 分子量 | 245.32 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 保护氨基酸;非天然氨基酸;Boc-保护氨基酸;氨基酸;Amino Acid Derivatives;Leucine;Peptide Synthesis |
| Mol文件 | 63096-02-6.mol |
| 结构式 | ![]() |
BOC-L-亮氨酸甲酯 性质
| 熔点 | 147-149℃ |
|---|---|
| 沸点 | 205 °C(lit.) |
| 密度 | 0.991 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.44(lit.) |
| 闪点 | 113 °C |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至浅黄 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D 18°, neat |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C12H23NO4/c1-8(2)7-9(10(14)16-6)13-11(15)17-12(3,4)5/h8-9H,7H2,1-6H3,(H,13,15)/t9-/m0/s1 |
| InChIKey | QSEVMIMUBKMNOU-VIFPVBQESA-N |
| SMILES | COC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)OC(C)(C)C |
24424-99-5
7517-19-3
63096-02-6
以二碳酸二叔丁酯和L-亮氨酸甲酯盐酸盐为原料合成(叔丁氧羰基)-L-亮氨酸甲酯的一般步骤:首先,将L-亮氨酸甲酯盐酸盐和K2CO3悬浮于水中,搅拌1小时以释放游离氨基酸酯。随后,用CH2Cl2萃取游离氨基酸酯,并用MgSO4干燥有机相。在减压条件下蒸发CH2Cl2,得到游离氨基酸酯,该产物应立即用于下一步的N-Boc保护反应。接着,将游离氨基酸酯(1mmol)溶于1mL乙醇中,加入至预热至35-40℃的二碳酸二叔丁酯(1.2mmol)和盐酸胍(15mol%)的乙醇(1mL)溶液中,并在适当温度下搅拌反应。反应完成后,后处理步骤与常规胺类化合物的处理程序相同。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264
[2] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 12, p. 3817 - 3821
[3] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 24, p. 8074 - 8080
[4] Chemical Biology and Drug Design, 2012, vol. 79, # 2, p. 216 - 222
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 135, p. 142 - 158
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-W012002 | BOC-L-亮氨酸甲酯 Methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucinate | 63096-02-6 | 25 g | 131元 |
| 2025/12/22 | HY-W012002 | BOC-L-亮氨酸甲酯 Methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucinate | 63096-02-6 | 100 g | 446元 |
