5-溴-1H-吲唑-3-甲腈 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-1H-吲唑-3-甲腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲基-1H-吲唑盐酸盐;5-溴-1H-吲唑-3-甲腈;5-溴-吲唑-3-甲腈;1,3-二甲基-2-吡咯烷酮;5-溴-1H-吲唑-3-腈 |
| 英文名称 | 5-Bromo-1H-indazole-3-carbonitrile |
| 英文同义词 | 5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYNITRILE;5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBONITRILE;5-BROMO-3-CYANOINDAZOLE;1H-INDAZOLE-3-CARBONITRILE, 5-BROMO-;5-Bromo-3-cyano-1H-indazole;3-Methyl-1H-indazole hydrochloride;5-Bromo-indazole-3-carbonitrile;5-Bromo-1H-indazole-3-carbonitrile 95+% |
| CAS号 | 201227-39-6 |
| 分子式 | C8H4BrN3 |
| 分子量 | 222.04 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成材料中间体;Indazole |
| Mol文件 | 201227-39-6.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-1H-吲唑-3-甲腈 性质
| 沸点 | 425.3±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.85±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.61±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
生产方法
882855-95-0
201227-39-6
以2-(2-氨基-5-溴苯基)乙腈为原料合成5-溴-1H-吲唑-3-甲腈的一般步骤如下：在-50℃条件下，向冷却的2-(2-氨基-5-溴苯基)乙腈（11g，52mmol）的浓盐酸（110mL）溶液中缓慢加入亚硝酸钠（3.9g，57mmol）的水（20mL）溶液。加毕，将反应混合物在-50℃下持续搅拌2小时。随后，将混合物温度升至0℃，用33%氢氧化铵溶液中和，并用乙酸乙酯（3×100mL）进行萃取。合并有机相，用饱和氯化钠溶液（100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。所得粗产物通过柱色谱法（100-200目硅胶）纯化，洗脱剂为10%乙酸乙酯的石油醚溶液。收集洗脱液，得到目标产物5-溴-3-氰基吲唑（7g，收率60%），为固体。其1HNMR（CDCl3）数据如下：δ 10.7（br，1H），8.1（s，1H），7.64（d，1H），7.5（d，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 8, p. 3611 - 3625
[2] Patent: US2011/111046, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Patent: WO2011/58473, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0220122739603 | 5-溴-1H-吲唑-3-甲腈 | 201227-39-6 | 1G | 228元 |
| 2025/12/22 | XW0220122739602 | 5-溴-1H-吲唑-3-甲腈 | 201227-39-6 | 250MG | 70元 |