S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺
| 中文名称 | S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺;(S)-3-二甲基胺基-1-(噻吩-2基)-1-丙醇;S-(--N,N-二甲基-3...;N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺;度洛西汀S-羟基杂质;(S)-3-(二甲氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇;S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺,度洛西汀中间体 25G;度洛西汀羟基杂质 |
| 英文名称 | (S)-(-)-N,N-Dimethyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanamine |
| 英文同义词 | (S)-1-HYDROXY-1-(2-THIENYL)-3-DIMETHYLAMINOPROPANE;(S)-1-BETA-HYDROXY-1-(2-THIENYL)-3-DIMETHYLAMINOPROPANE;(s)-3-(dimethylamino)-1-(2-thienyl)-1-propanol;(S)-(-)-N-DIMETHYL-3-HYDROXY-3-(2-THIENYL)-PROPANAMINE;S-(-)-N,N-DIMETHYL-3-HYDROXY-3-(2-THIENYL)PROPANAMINE;(S)-N,N-dimethyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-2-propanamine;Duloxetine intermediate AA;(S)-(-)-N,N-dimethyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propylamine |
| CAS号 | 132335-44-5 |
| 分子式 | C9H15NOS |
| 分子量 | 185.29 |
| EINECS号 | 603-565-7 |
| 相关类别 | 中间体;度诺西汀中间体;医药中间体;手性砌块;医药原料;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;度洛西汀杂质;化工中间体;对照品-杂质对照品;标准品;杂质对照品;系列1;度洛西汀;有机原料;Chemical intermediate for Duloxetine Hydrochloride;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds |
| Mol文件 | 132335-44-5.mol |
| 结构式 |  |
S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺 性质
| 熔点 | 78-80°C |
|---|---|
| 沸点 | 290°C |
| 密度 | 1.111 |
| 闪点 | 129°C |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 13.74±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1/C9H15NOS/c1-10(2)6-5-8(11)9-4-3-7-12-9/h3-4,7-8,11H,5-6H2,1-2H3/t8-/s3 |
| InChIKey | XWCNSHMHUZCRLN-SBYBRXNCNA-N |
| SMILES | C(N(C)C)C[C@H](O)C1SC=CC=1 |&1:5,r| |
| CAS 数据库 | 132335-44-5(CAS DataBase Reference) |
13196-35-5
132335-44-5
以N/A为原料合成(S)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺的一般步骤（实施例23）：在氩气保护下，将(R,R)-Cl2((R)-己基BINAP)((R)-DAIPEN)（30.5mg，0.025mmol）、2-丙醇（100ml）、1.0M叔丁氧基钾的2-丙醇溶液（7.5ml，7.5mmol）和3-(N,N-二甲基氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙酮（22.9g，0.125mol）依次加入玻璃高压釜中。反应体系经多次脱气并用氩气置换后，通入氢气至预定压力，启动反应。于28℃搅拌反应6小时后，将反应体系恢复至常温常压。反应液经浓缩后，加入庚烷，抽滤析出的固体。所得固体经减压干燥，得到(S)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺18.5g，产率80.0%。采用手性柱HPLC法测定产物的光学纯度，结果显示光学纯度为99%ee。注：(R)-DAIPEN为(R)-1-异丙基-2,2-双(对甲氧基苯基)乙二胺，xylBINAP为2,2'-双(二-3,5-二甲苯基膦基)-1,1'-联萘。
参考文献：
[1] Patent: EP1506965, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Angewandte Chemie (International ed. in English), 2004, vol. 43, # 21, p. 2816 - 2819
[3] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 28, p. 7760 - 7763
[4] Patent: US8426178, 2013, B2. Location in patent: Page/Page column
[5] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 61, p. 12328 - 12331
安全信息
| 危险类别码 | 36/37/38 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0213233544503 | (S)-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺 (S)-N,N-Dimethyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-1-propylamine | 132335-44-5 | 25g | 42元 |
| 2025/12/22 | D4010 | (S)-3-(二甲氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇 (S)-3-(Dimethylamino)-1-(2-thienyl)-1-propanol | 132335-44-5 | 1g | 95元 |